新型硒二唑衍生物荧光分子的合成及光电性能研究
江凡1 , 蒋振涛1 , 林升大1 , 张贤慧1 , 黄雯孝2* , 黄薛龙1*
1. 赣南医学院 心脑血管疾病防治教育部重点实验室 药学院,江西 赣州 341000; 2. 广东省矿产应用研究所 国土资源部放射性与稀有稀散矿产重点实验室,广东 韶关 512026
Synthesis and Photoelectric Properties of Novel Fluorescent Molecules of Selenodiazole Derivatives
JIANG Fan1 , JIANG Zhentao1 , LIN Shengda1 , ZHANG Xianhui1 , HUANG Wenxiao2* , HUANG Xuelong1*
1. Key Laboratory of Prevention and Treatment of Cardiovascular and Cerebrovascular Diseases, Ministry of Education, College of Pharmacy Gannan Medical University, Ganzhou 341000, China; 2. Key Laboratory of Radioactive and Rare Scattered Minerals, Ministry of Land and Resources Guangdong Institute of Mineral Applications, Shaoguan 512026, China
摘要 为了增大前期工作开发中Hg2+ 荧光探针分子TBBA 在近红外区间的吸收范围,降低分子的生物组织损耗,本研究在保持三苯胺为给电子单元不变的情况下,将苯并噻二唑分子换成吸电子能力更强的苯并硒二唑和吡啶硒二唑单元,并通过Suzuki偶联反应合成了两种新型荧光分子TBSeBA 和TPSeBA 。经过核磁共振氢谱、碳谱和ESI质谱确认了两种分子的结构,在DMSO溶液中TBSeBA 和TPSeBA 的吸收峰分别位于465.00 nm和520.00 nm。 TBSeBA 的HOMO和LUMO能级分别为-5.00 eV和-2.82 eV; TPSeBA 的HOMO和LUMO能级分别为-5.17 eV和-2.77 eV。硒原子的引入为荧光分子的光学性质和电化学性质调控提供了一种有效策略。
关键词 :
三苯胺 ,
苯并硒二唑 ,
吡啶硒二唑 ,
近红外 ,
荧光分子 ,
合成 ,
光电性能
收稿日期: 2021-11-25
基金资助: 国土资源部放射性与稀有稀散矿产重点实验室开发课题(RRSM-KF2018-05); 心脑血管疾病防治教育部重点实验室开放课题(XN202009); 江西省高校人文社会科学研究青年项目(JY21236); 2021年江西省大学生创新创业训练计划项目(S202110413018)
通讯作者:
黄雯孝,教授级高工, E-mail: gdsghwx@126.com; 黄薛龙,博士,副教授, E-mail: huangxuelong@gmu.edu.cn
作者简介 : 江凡(1995-)女,汉族,河北石家庄人,硕士研究生,主要从事荧光探针研究。
引用本文:
江凡, 蒋振涛, 林升大, 张贤慧, 黄雯孝, 黄薛龙. 新型硒二唑衍生物荧光分子的合成及光电性能研究[J]. 合成化学, 2022, 30(10): 771-776.
JIANG Fan, JIANG Zhentao, LIN Shengda, ZHANG Xianhui, HUANG Wenxiao, HUANG Xuelong. Synthesis and Photoelectric Properties of Novel Fluorescent Molecules of Selenodiazole Derivatives. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2022, 30(10): 771-776.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21277 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I10/771
[1]
庄佳文,王敏,周爱华. 不饱和碳碳键电化学加氢的最新研究进展
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 909-916.
[2]
林晋雨, 何桥, 王斌, 杨银华, 杨春平, 陈华保, 乐贵洲. 异黄烯衍生物的合成及其抑菌活性
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 841-847.
[3]
刘棣阳, 董国峰, 张顺, 游候新. 新型双亲性水基钻井液页岩抑制剂的合成及应用
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 848-854.
[4]
崔浩,谢焕然,李卓成,李茂茂,张尧,梁作芹. 三苯乙烯-菲啰啉衍生物的合成与光物理性能
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 870-875.
[5]
张宗磊,蔡文卿,邓玉晓,赵思太,陈明,张宁. 瑞卢戈利中间体的合成
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 876-880.
[6]
贺利,陈梦婷,周俊杰,罗路,冯娜,马爱军. 新型褪黑激素衍生物的合成及其抗氧化活性
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 893-901.
[7]
夏炎,郭大政,李素婉,李曼,陈茂文,李一诺,张榜瑞,张灯青. 含有冠醚及偶氮苯基团的铂基菱形大环化合物的合成
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 881-887.
[8]
柯江涛,何格,李志,董心同,陈芳园,甘珮荣,吴虹 . 京尼平衍生物的合成及其抗类风湿关节炎活性
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 888-892.
[9]
彭子祥,刘丹,王瑶琼,刘进兵. 依匹哌唑的合成工艺研究
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 902-908.
[10]
张杰, 卢欣, 姚媛璐, 石亮亮. 烯烃叠氮化和芳基化合成吲哚啉酮衍生物 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 827-833.
[11]
朱启萌, 姜雅坤, 武超芊, 毛亚兰, 范晓语, 王程宇. 一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 790-796.
[12]
尚坤, 高艺欣, 赵乐, 王力彬, 岳昌武. 新型含吡啶基团二羧酸配体的合成及单晶培养 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 819-826.
[13]
尹宏鹭, 邢乃果, 何菱. 18 F标记吲哚苯醌衍生物分子探针的合成及正电子发射型计算机断层显像 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 777-781.
[14]
苏进财, 黄丹丹, 代清宇, 季晓君, 吴舰, 徐丹. 盐酸伊达比星杂质A 的合成工艺优化及其高效液相分析 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 834-838.
[15]
吉燕华, 江文琳, 高薇, 孙心瑗, 郭奇峰, 杨清泉, 沈华翔, 曾治君. 新型烟酰胺-铕配合物的合成及性能研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 765-770.