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| 一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物 |
| 朱启萌, 姜雅坤, 武超芊, 毛亚兰, 范晓语, 王程宇* |
| 临沂大学 化学化工学院，山东 临沂 276000 |
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| One-pot Synthesis of 2-Hydroxy-9H-fluoren-9-one Compounds |
| ZHU Qimeng, JIANG Yakun, WU Chaoqian, MAO Yalan, FAN Xiaoyu, WANG Chengyu* |
| School of Chemistry and Chemical Engineering, Linyi University, Linyi 276000, China |
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摘要 芴酮骨架的构建对于相关天然产物合成、药物分子结构修饰以及光电材料开发等具有重要意义。以苯环作为桥连基团，将呋喃环及炔酮片段构建在同一个分子内，设计并合成了邻呋喃芳基炔酮底物(1a)。利用化合物1a分子内呋喃环与炔键的D-A反应，在酸性条件下环氧开环，进而芳构化，一锅法得到了2-羟基-9-芴酮衍生物2a~2e，收率89%~96%，其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。其中，化合物2a结构由X-ray单晶衍射确定。2a(CCDC: 2144829)属单斜晶系，空间群P21/c，晶胞参数a=3.94580(10) Å, b=22.4460(7) Å, c=14.7092(5) Å, V=1294.1300(7) Å3, Dc=1.3980 Mg/m3, Z=4, F(000)=568。
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| 关键词 ：
芴酮,
D-A反应,
环氧开环,
芳构化,
一锅法,
合成
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收稿日期: 2021-12-08
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目(21702088); 大学生创新创业项目(X202110452033) |
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通讯作者:
王程宇,博士,副教授, E-mail: wangchengyu@lyu.edu.cn
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| 作者简介: 朱启萌(2000-),女,汉族,山东金乡人,学士,主要从事有机合成研究。 |
| 引用本文: |
朱启萌, 姜雅坤, 武超芊, 毛亚兰, 范晓语, 王程宇. 一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物[J]. 合成化学, 2022, 30(10): 790-796.
ZHU Qimeng, JIANG Yakun, WU Chaoqian, MAO Yalan, FAN Xiaoyu, WANG Chengyu. One-pot Synthesis of 2-Hydroxy-9H-fluoren-9-one Compounds. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2022, 30(10): 790-796.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21291 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I10/790 |
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2022, Vol. 30 
