5″-羟基大麻二酚的合成
刘忠旭1,2, 江凡2, 王兆麟2, 李航2, 胡春1*, 张伟2*
1. 沈阳药科大学 制药工程学院,辽宁 沈阳 110016; 2. 复旦大学 药学院,上海 201203
Synthesis of 5″-Hydroxycannabidiol
LIU Zhongxu1,2, JIANG Fan2, WANG Zhaolin2, LI Hang2, HU Chun1*, ZHANG Wei2*
1. School of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China;
2. School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 201203, China
摘要 大麻二酚具有多种药理活性,但因其代谢会产生一系列不良反应。为了探究大麻二酚的代谢问题和毒副作用,有必要对大麻二酚代谢产物5″-羟基大麻二酚的合成方法进行研究。以3,5-二甲氧基苯甲醛为起始原料,经过9步反应以15.2%的总收率完成了5″-羟基大麻二酚(8)的合成。此路线不仅提供了一种高效的合成5″-羟基大麻二酚的方法,也为大麻二酚衍生物的制备及代谢产物研究奠定了基础。
关键词 :
大麻二酚 ,
代谢产物 ,
5″-羟基大麻二酚 ,
合成 ,
傅克烷基化
收稿日期: 2022-04-27
基金资助: 国家“重大新药创制” 科技重大专项(2009ZX09301-012)。
通讯作者:
胡春,教授, E-mail: chunhu@syphu.edu.cn; 张伟,副教授, E-mail: zhangw416@fudan.edu.cn。
作者简介 : 刘忠旭(1995-),男,汉族,辽宁大连人,硕士研究生,主要从事药物化学研究, E-mail: 939717868@qq.com。
引用本文:
刘忠旭, 江凡, 王兆麟, 李航, 胡春, 张伟. 5″-羟基大麻二酚的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(6): 445-452.
LIU Zhongxu, JIANG Fan, WANG Zhaolin, LI Hang, HU Chun, ZHANG Wei. Synthesis of 5″-Hydroxycannabidiol. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2023, 31(6): 445-452.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22075 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I6/445
[1]
邓佑林, 张慧, 陆婷婷, 黄华柒, 黄秀香. 异喹啉二酮化合物的合成研究进展 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 554-572.
[2]
陈珍娥, 徐巧林, 黄偌荣. 新型苯并噻吩并[2,3-a]咔唑基生色传感器的合成及性能研究 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 511-518.
[3]
赵萌萌, 王靖芳, 兰晓北, 王琦,郭梦亭, 李永波, 张欢, 张有来. 天然产物胭木二酮的全合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 545-549.
[4]
倪文若, 刘学, 田乙然, 皮晓琳, 李鸿鹏, 张振强. 新型三甲基乙酸铑(II)轴向配合物的合成、结构表征及催化性能测试 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 497-505.
[5]
申娟娟, 刘畅, 李科研, 屈凤波, 李瑞,杨振强. 螺[7H-苯并[b]芴[3, 4-d]呋喃-7, 9'-[9H]芴]的合成与性能 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 506-510.
[6]
李林强, 陈宇, 赵建强, 葛真真, 陈明丰, 陈永正, 周鸣强. (RR及SS)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 527-532.
[7]
谢样梓, 李莹, 罗媛, 蔡林涛, 焦哲, 张鹏飞. 一种新型水溶性聚集诱导发光探针的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 533-538.
[8]
赵艳敏,李红俊. 天然产物8-异戊烯基-7,3',4'-三羟基黄烷酮的全合成研究 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 550-553.
[9]
曾海鹰, 王浩宇, 葛真真, 赵建强,陈明丰, 周鸣强, 袁伟成. 对醌胺与2-硝基苯并呋喃的去芳构化[3+2]环加成反应 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 539-544.
[10]
杨萍, 葛真真, 王浩宇, 王振华, 袁伟成, 陈明丰, 周鸣强, 陈永正. β-氰基取代的α,β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺类化合物的简便合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(6): 422-428.
[11]
包庆, 王浩宇, 金鑫, 葛真真, 周鸣强, 赵建强, 陈永正, 袁伟成. 碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应 [J]. 合成化学, 2023, 31(6): 429-435.
[12]
颜子龙, 吕春胜. 原位合成增韧聚丙烯的研究 [J]. 合成化学, 2023, 31(5): 376-382.
[13]
王婷, 王浩宇, 金鑫, 葛真真, 周鸣强, 王振华, 陈永正, 赵建强, 崔宝东. 铜催化炔基环状氨基甲酸酯与吖内酯的 脱羧[3+2]环加成反应 [J]. 合成化学, 2023, 31(5): 362-367.
[14]
龙燕, 农莉冕, 万代煜, 贺方兰, 张晓梅. 3-烷氧基-3-烷基异吲哚啉-1-酮的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(5): 329-339.
[15]
冯瑞龙, 蒋超, 赵奎, 魏崇滨, 陈锡飞, 郑昌戈, 洪建权*. 新型亲电三氟甲硫基化试剂的制备和应用 [J]. 合成化学, 2023, 31(5): 356-361.