一种新型水溶性聚集诱导发光探针的合成
谢样梓1, 李莹2, 罗媛2, 蔡林涛2, 焦哲1*, 张鹏飞2*
1. 东莞理工学院 生态环境与建筑工程学院,广东 东莞 523106; 2. 中国科学院深圳先进技术研究院
生物医药与技术研究所,广东 深圳 518055
Synthesis of A Novel Water-soluble Aggregation-induced Emission Fluorescent Probe
XIE Yangzi1, LI Ying2, LUO Yuan2, CAI Lintao2, JIAO Zhe1*, ZHANG Pengfei2*
1. School of Environment And Civil Engineering, Dongguan University of Technology, Dongguan 523106, China; 2. Institute of Biomedicine and Biotechnology, Shenzhen Institute of Advanced Technology Chinese Academy of Sciences, Shenzhen 518055, China)
摘要 传统有机染料在稀溶液中表现出强烈的荧光现象,而在聚集态的情况下,因受到聚集诱导淬灭效应(ACQ)的影响,荧光强度会大幅度降低,致使光量子产率低,很大程度上限制了有机染料的应用。基于在生物学的研究中,通常以水相的方式进行,然而有机染料水溶性差以及生物相容性差。因此以简单的方法合成水溶性的AIE染料在研究中具有很大的优势。本文以4,4'-[(4-溴苯基)亚甲基]双(N, N-二甲基苯胺)和5-甲酰基呋喃-2-硼酸作为底物经过Suzuki偶联反应得到水溶性聚集诱导发光(AIE)材料MG-A。通过1H NMR, 13C NMR, HR-MS(ESI)等分析表征,确定了产物的结构。通过光物理表征和活细胞共聚焦成像实验证明了本文中合成的分子MG-A具有良好的水溶性以及聚集诱导发光特性,活细胞共定位成像实验结果显示MG-A具有很好的线粒体靶向性。
关键词 :
水溶性 ,
染料 ,
聚集诱导发光 ,
有机合成 ,
线粒体 ,
活细胞成像
收稿日期: 2023-02-22
基金资助: 中国科学院院级重大科研仪器研制项目(ZDKYYQ20220008)。
通讯作者:
焦哲,副教授, E-mail: jiaoz@dgut.edu.cn; 张鹏飞,副研究员, E-mail: pf.zhang@siat.ac.cn。
作者简介 : 谢样梓(1996-),男,汉族,广东汕尾人,硕士研究生,主要从事有机染料方面研究。
引用本文:
谢样梓, 李莹, 罗媛, 蔡林涛, 焦哲, 张鹏飞. 一种新型水溶性聚集诱导发光探针的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 533-538.
XIE Yangzi, LI Ying, LUO Yuan, CAI Lintao, JIAO Zhe, ZHANG Pengfei. Synthesis of A Novel Water-soluble Aggregation-induced Emission Fluorescent Probe. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2023, 31(7): 533-538.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23029 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I7/533
[1]
曾锐, 吴丹, 黄晓凌, 杨燕,张馨月, 姚孟林, 代勇, 孙琴. 甲基苯丙胺类似物荧光染料的合成、光学性能及细胞成像 [J]. 合成化学, 2023, 31(6): 415-421.
[2]
李前, 钱晶晶, 马燕燕, 孙慧敏, 曹阳, 司鑫鑫. 含2-苯基噻唑骨架化合物的合成与抗肿瘤活性评价 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 316-320.
[3]
尹民海, 刘志平. 两种黄酮类肟、肟醚衍生物的合成及活性研究
[J]. 合成化学, 2023, 31(3): 186-192.
[4]
杨雨, 王景芸, 陈阳. 可见光催化胺的氧化自偶联合成亚胺 [J]. 合成化学, 2022, 30(12): 953-958.
[5]
庄佳文,王敏,周爱华. 不饱和碳碳键电化学加氢的最新研究进展
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 909-916.
[6]
张永红, 唐承宗, 刘永红, 王斌, 刘晨江. Brønsted酸促进芳基三氮烯与萘酚的偶氮化反应:偶氮染料的高效合成 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 803-809.
[7]
余小光, 廖红光, 唐淑贞. 含1,10-菲洛林衍生物聚合物金属配合物的合成及性能研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(07): 534-541.
[8]
杨娜, 鲁源, 张晓晖. 新型四唑[1,5-a ]并嘧啶-5,7-二醇衍生物的合成及对Cdc25B抑制活性评价 [J]. 合成化学, 2022, 30(07): 556-562.
[9]
王鹏, 林一凡, 胡利明, 莫善雁. 两亲性双硫键双菁染料的合成及谷胱甘肽响应荧光性质研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(04): 280-287.
[10]
程少冰, 张晓梅. 一种5,5′,6,6′-四氯-1,1′-3,3′-四乙基苯并咪唑羰花青碘化物的合成方法 [J]. 合成化学, 2022, 30(04): 320-322.
[11]
余文杰, 杨明月, 华成焕, 彭娜, 刘义. 线粒体靶向递送PCN-224体系的构建与表征 [J]. 合成化学, 2021, 29(11): 950-958.
[12]
梁恩湘, 粟芳, 阳彩霞, 许怡学. 四-(4-氨基苯)乙烯的合成及溶剂/pH双重响应聚集发光行为 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 609-613.
[13]
徐潇,范建强,杨凌辉,张灯青. 四苯乙烯基铂炔化合物的合成及发光性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 55-59.
[14]
谢吴成, 陈锟,欧艺强,叶海方,李杰森,石君君. 新型含苯并磷杂环戊二烯结构荧光分子的合成及性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 43-49.
[15]
邵瑾,杨颖,何蕾,马慧萍,贾正平,景临林. 6-羟基染料木素和6,8-二羟基染料木素的简便合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(11): 998-1002.