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| 普克鲁胺中间体3-氟-4-异硫氰酸根-2-三氟甲基苯甲腈的合成 |
| 刘双双， 侯静, 王娟, 詹乐武, 李斌栋* |
| 南京理工大学 化学与化工学院，江苏 南京 210094 |
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| Synthesis of Proxalutamide Intermediate 3-Fluoro-4-isothiocyanato-2-trifluoromethylbenzonitrile |
| LIU Shuangshuang, HOU Jing, WANG Juan, ZHAN Lewu, LI Bindong* |
| School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094, China |
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摘要 普克鲁胺是新一代雄激素受体拮抗剂，3-氟-4-异硫氰酸根-2-三氟甲基苯甲腈作为药物普克鲁胺的重要中间体片段，对普克鲁胺的合成具有重要意义。以2-氟三氟甲苯为原料，经羧基化、酰胺化和Hofmann重排反应得到关键前体化合物2-氟-3-三氟甲基苯胺（11）， 11再经溴代、氰基取代、水解和氨基氧化得到普克鲁胺中间体3-氟-4-异硫氰酸根-2-三氟甲基苯甲腈，其结构经1H NMR和13C NMR确证。该合成路线总收率为36%，实现了原料廉价易得、操作简便、反应条件温和、后处理简便和收率较高等优点，具有较好的工业化前景。
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| 关键词 ：
普克鲁胺中间体,
2-氟三氟甲苯,
2-氟-3-三氟甲基苯胺,
羧基化,
Hofmann重排,
合成
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收稿日期: 2022-08-26
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通讯作者:
李斌栋，博士，研究员， E-mail: libindong@njust.edu.cn。
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| 作者简介: 刘双双(1997-)，女，汉族，安徽宿州人，硕士研究生，主要从事精细化工中间体合成的相关研究。 |
| 引用本文: |
刘双双， 侯静, 王娟, 詹乐武, 李斌栋. 普克鲁胺中间体3-氟-4-异硫氰酸根-2-三氟甲基苯甲腈的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(8): 624-629.
LIU Shuangshuang, HOU Jing, WANG Juan, ZHAN Lewu, LI Bindong. Synthesis of Proxalutamide Intermediate 3-Fluoro-4-isothiocyanato-2-trifluoromethylbenzonitrile. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2023, 31(8): 624-629.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22125 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I8/624 |
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2023, Vol. 31 
