基于环状酰亚胺还原反应绿色合成环状二级胺化合物
赵能选1， 陈剑力2, 朱杰3, 朱红薇3， 钱广3*
1. 浙江埃森化学有限公司，浙江 金华 322118； 2. 嘉兴南湖学院 新材料工程学院，浙江 嘉兴 314001； 3. 嘉兴学院 生物与化学工程学院，浙江 嘉兴 314001
Green Synthesis of Cyclic Secondary Amine Compounds Based on Cyclic Imide Reduction Reaction
ZHAO Nengxuan1, CHEN Jianli2, ZHU Jie3, ZHU Hongwei3, QIAN Guang3*
1. Zhejiang Avilive Chemical Co., Ltd., JInhua 322118, China; 2. School of Advaced Materials Engineering, Jiaxing Nanhu University, Jiaxing 314001, China; 3. College of Biological, Chemical Science and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing 314001, China
摘要 环状二级胺作为重要组成部分广泛存在于具备生物活性的分子中。常见的合成方法主要是采用LiAlH4或者BF3和NaBH4的反应体系将环状酰胺类化合物还原，而危险性和环保隐患制约了其在生产中的应用。以环状酰亚胺为原料，通过BCl3和NaBH4的还原体系实现了环状二级胺的高效及绿色合成。以化合物1a作为模板底物，通过反应条件的筛选得到的最佳工艺条件为： 1.0 eq. 1a、 1.5 eq. BCl3以及4.5 eq. NaBH4在60 ℃下反应24 h，溶剂为四氢呋喃。经优化后合成了一系列环状二级胺化合物，其结构经1 H NMR， 13C NMR和HR-MS( ESI)确证。结果表明：该方法成本低廉，产率较高，可达78%~96%，底物适用范围广，可应用于环上有推电子基或者吸电子基的二级胺的合成。
关键词 ：
还原 ,
绿色工艺 ,
环状二级胺 ,
环状酰亚胺 ,
三氯化硼 ,
硼氢化钠
收稿日期: 2023-06-13
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（21773094）
通讯作者:
钱广，博士，副教授， E-mail: qjiayun@163.com。
作者简介 : 赵能选(1969.8-）男，汉族，浙江东阳人，硕士，主要从事医药及农药中间体合成研究， E-mail: nengxuan.zhao@apeloatospo.com
引用本文:
赵能选， 陈剑力, 朱杰, 朱红薇3， 钱广. 基于环状酰亚胺还原反应绿色合成环状二级胺化合物[J]. 合成化学, 2023, 31(9): 714-719.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23081 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I9/714
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