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| 可见光诱导荧光素钠催化N-芳基四氢异喹啉的交叉脱氢偶联合成THIQs类化合物 |
| 谭玉婷， 陈阳*， 周明东* |
| 辽宁石油化工大学 石油化工学院，辽宁 抚顺 113001 |
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| Visible Light-induced Cross-dehydrogenative Coupling of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines to Synthesize THIQs Catalyzed by Fluorescein Sodium |
| TAN Yuting, CHEN Yang*, ZHOU Mingdong* |
| School of Petrochemical Engineering, Liaoning Petrochemical University, Fushun 113001, China |
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摘要 1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物存在于许多天然产品中，是合成生物活性分子的重要活性中间体，在药物和生物合成中受到广泛应用，同时，在有机合成领域中也具有重要的潜在应用价值。以2-位芳环上连有不同取代基的N-芳烃四氢异喹啉类化合物(1a~1n)为原料，以12 W蓝色LED灯为光源，荧光素钠为光催化剂，甲醇为溶剂的最佳反应条件下，于室温反应8 h，合成了14个带有不同取代基的2-位（芳基）-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物(2a~2n)，产率可达82%~96%，其结构通过1H NMR和13C NMR表征，并分析了反应可能的机理。该方法具有方便高效、环境友好、原子经济和产率较高的特点。
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| 关键词 ：
1,
2,
3,
4-四氢异喹啉,
N-芳烃四氢异喹啉,
活性中间体,
荧光素钠,
光催化,
有机合成,
机理
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收稿日期: 2022-11-23
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| 基金资助:辽宁省博士科研启动基金资助项目（(2021-BS-249）; 辽宁省自然科学基金资助项目（LJKZ0373）。 |
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通讯作者:
周明东，博士，教授， E-mail: mingdong.zhou@lnpu.edu.cn； 陈阳，博士，讲师， E-mail: chenyang@lnpu.edu.cn
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| 作者简介: 谭玉婷(1997-)，女，汉族，山东潍坊人，硕士研究生，主要从事有机光化学研究。 |
| [1] |
胡溯， 王峰， 张一川， 何伟， 张扬. 无环二烯烃易位聚合的研究进展[J]. 合成化学, 2023, 31(9): 740-746. |
| [2] |
田方丽, 王宇恒, 张 磊, 刘雄利, 邓国栋. 脯氨酰胺衍生的新型噻吩-叔胺手性N-氧化物的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(9): 702-706. |
| [3] |
王盈盈， 孙彬, 金灿. 鹅去氧胆酸关键中间体的合成工艺研究[J]. 合成化学, 2023, 31(8): 617-623. |
| [4] |
杨涛， 唐璇， 薛珊， 周宛欣， 成西涛. 4,4'-二（羟甲基）联苯的合成、表征与机理探究[J]. 合成化学, 2023, 31(8): 580-586. |
| [5] |
胡潜岳, 唐婕, 方毅, 刘春仪, 陈正平. 一种靶向DAT的氘代正电子探针的制备与表征[J]. 合成化学, 2023, 31(8): 587-594. |
| [6] |
刘双双， 侯静, 王娟, 詹乐武, 李斌栋. 普克鲁胺中间体3-氟-4-异硫氰酸根-2-三氟甲基苯甲腈的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(8): 624-629. |
| [7] |
邓佑林， 张慧， 陆婷婷， 黄华柒， 黄秀香. 异喹啉二酮化合物的合成研究进展[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 554-572. |
| [8] |
陈珍娥, 徐巧林, 黄偌荣. 新型苯并噻吩并[2,3-a]咔唑基生色传感器的合成及性能研究[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 511-518. |
| [9] |
申娟娟， 刘畅, 李科研， 屈凤波， 李瑞，杨振强. 螺[7H-苯并[b]芴[3, 4-d]呋喃-7, 9'-[9H]芴]的合成与性能[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 506-510. |
| [10] |
谢样梓, 李莹， 罗媛， 蔡林涛， 焦哲, 张鹏飞. 一种新型水溶性聚集诱导发光探针的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 533-538. |
| [11] |
曾海鹰， 王浩宇， 葛真真， 赵建强，陈明丰， 周鸣强， 袁伟成. 对醌胺与2-硝基苯并呋喃的去芳构化[3+2]环加成反应[J]. 合成化学, 2023, 31(7): 539-544. |
| [12] |
陈依华， 龙燕， 张霞， 卜发洋， 张晓梅. 2-芳基丙烷-1,3-二亚甲基双异吲哚-1-酮的合成[J]. 合成化学, 2023, 31(6): 453-463. |
| [13] |
江千姿， 王博， 姜灵， 于洪巍， 叶丽丹. 生物催化技术制备手性酸医药化学品的研究进展[J]. 合成化学, 2023, 31(6): 476-496. |
| [14] |
包庆， 王浩宇， 金鑫， 葛真真， 周鸣强， 赵建强， 陈永正， 袁伟成. 碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应[J]. 合成化学, 2023, 31(6): 429-435. |
| [15] |
郑伟， 童荣生， 何俊， 师健友. 基于计算机辅助药物设计的VEGFR2和PD-L1双靶点抑制剂的筛选[J]. 合成化学, 2023, 31(5): 321-328. |
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2023, Vol. 31 
