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| 利用改进的Pictet-Spengler反应合成多取代β-咔啉 |
| 钟铮， 张京玉， 密霞， 杨怀霞* |
| 河南中医药大学 药学院，河南 郑州 450046 |
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| Synthesis of Polysubstituted β-Carboline via Improved Pictet-spengler Reaction |
| ZHONG Zheng, ZHANG Jingyu, MI Xia, YANG Huaixia |
| School of Pharmacy, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China |
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摘要 β-咔啉结构广泛存在于生物活性分子之中，为探索非酸性反应条件下合成β-咔啉衍生物的方法，以色胺类化合物和醛类为原料，以改进的Pictet-Spengler反应为关键步骤，再经氧化脱氢合成4个多取代β-咔啉化合物(2a～2d)，其结构经1H NMR和ESI-MS确证。经过对Pictet-Spengler反应步骤中物料比、溶剂、反应温度与时间进行考察后发现：在色胺类化合物为2.0 mmol，醛为3.0 mmol，六氟异丙醇钙为0.4 mmol，二氯甲烷为20.0 mL，室温反应24 h的最优条件下，四氢-β-咔啉化合物中间体(1a～1d)的收率为75%~89%，反应存在取代基效应，含芳香性基团底物收率较高。
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| 关键词 ：
β-咔啉,
Pictet-Spengler反应,
色胺,
六氟异丙醇钙,
四氢-β-咔啉,
氧化脱氢反应,
2,
3-二氯-5,
6-二氰对苯醌(DDQ)
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收稿日期: 2023-03-20
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| 基金资助: 河南中医药大学科研苗圃工程资助项目（MP2022-136）。 |
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通讯作者:
杨怀霞， 教授， E-mail: sam_zhong@yeah.net。
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| 作者简介: 钟铮(1980-)，男，汉族，河南新乡人，博士，主要从事药物合成与合成方法学研究。 |
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2023, Vol. 31 
