新型去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚 的合成及其抗白血病活性
任娜1, 石庆辉1， 姜维艳1,2*， 王慧娟1， 刘雄利1, 邓国栋1*
1. 贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心，贵州 贵阳 550025; 2. 贵州装备制造职业学院，贵州 贵阳 550025
Synthesis and Anti-human Leukemia Cells Activities of Novel Dehydroxylone/Tulipin A-based Spirooxindole Hybrids
REN Na1, SHI Qinghui1, JIANG Weiyan1,2*, WANG Huijuan1, LIU Xiongli1, DENG Guodong1*
1. National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China; 2. Guizhou Equipmet Manufacturing Vocational College, Guiyang 550025, China
摘要 开发天然产物优势骨架的多样性衍生物库是天然有机化学的一个重要课题。本文以脯氨酸、靛红和去氢木香内酯/郁金香素A为起始原料，通过[3+2]环加成反应,N-氧化反应和分子内1,2-迁移导致的扩环反应，得到8个未见文献报道的新型目标产物去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚4a~4h，总产率43%~63%,dr值>20:1,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征，化合物4e的相对构型通过单晶X-射线衍射进一步进行了确定。采用MTT法研究了4a~4h对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：去氢木香内酯拼接螺环氧化吲哚4b, 4c和郁金香素A拼接螺环氧化吲哚4f, 4g对K562具有一定的抑制活性。
关键词 ：
去氢木香内酯 ,
郁金香素A ,
螺环氧化吲哚 ,
N-氧化反应 ,
[3+2]环加成反应
收稿日期: 2023-11-17
基金资助: 贵大培育[2020]52号。
通讯作者:
姜维艳，讲师， E-mail: 534902187@qq.com; 邓国栋，副教授， E-mail: 534902187@qq.com。
作者简介 : 任娜(1998-),女，汉族，贵州遵义人，硕士研究生，主要从事药物化学研究， E-mail: 920071331@qq.com。
引用本文:
任娜, 石庆辉， 姜维艳， 王慧娟， 刘雄利, 邓国栋. 新型去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚 的合成及其抗白血病活性[J]. 合成化学, 2024, 32(01): 39-45.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23160 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I01/39
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