可见光促进三组分合成C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物
张玉凤1, 张杰1*,王天骏1, 黄雨聪1, 李玉秀1, 刘平2
1. 江苏农牧科技职业学院 动物药学院,江苏 泰州 225300;2. 南京师范大学 化学与材料科学学院,江苏 南京 210023
Synthesis of C3-Arylmethyl Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines via Visible-light-promoted Three-component reaction
ZHANG Yufeng1, ZHANG Jie1*, WANG Tianjun1, HUANG Yucong1, Li Yuxiu1, LIU Ping2
1. School of Animal Pharmaceutical, Jiangsu Agri-animal Husbandry Vocational College, Taizhou 225300, China; 2. School of Chemistry and Materials Science, Nanjing Normal University, Nanjing 210023, China
摘要 C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物在材料及药物化学领域有着广泛应用。基于自由基对亚胺C=N键的插入串联环化策略,以2-氨基吡啶衍生物、芳基甲醛为原料、芳基溴乙炔为自由基源,在可见光促进和路易斯酸协同作用下,通过三组分串联反应,以70%~78%的产率实现了C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的构建。目标产物结构经核磁氢谱(1H NMR)、核磁碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HR-MS)确证。本方法无需额外添加光催化剂,操作简便、反应条件温和,具有较好的底物适用性和官能团耐受性,并且可以应用于唑吡坦的一步合成。
关键词 :
可见光促进 ,
路易斯酸 ,
三组分反应 ,
芳甲基化 ,
串联环化 ,
无外加光催化剂 ,
咪唑并[1 ,
2-a]吡啶
收稿日期: 2023-03-09
基金资助: 江苏省大学生创新计划项目(202112806014Y); 江苏省高校自然科学基金面上项目(21KJB150008); 江苏农牧科技职业学院2021年度和2022年度“凤凰学子”人才培养计划项目。
通讯作者:
张杰,博士,讲师, E-mail: 2423907512@qq.com。
作者简介 : 张玉凤(2001-),女,汉族,安徽明光人,主要从事有机合成研究, E-mail: 1740479066@qq.com。
引用本文:
张玉凤, 张杰,王天骏, 黄雨聪, 李玉秀, 刘平. 可见光促进三组分合成C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物[J]. 合成化学, 2024, 32(01): 59-66.
ZHANG Yufeng, ZHANG Jie, WANG Tianjun, HUANG Yucong, Li Yuxiu, LIU Ping. Synthesis of C3-Arylmethyl Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines via Visible-light-promoted Three-component reaction. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2024, 32(01): 59-66.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23035 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I01/59
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