郁金香素A拼接双螺环恶嗪啉-氧化吲哚的合成
任娜1, 石庆辉1， 王慧娟1， 姜维艳1,2*， 刘雄利1, 邓国栋1*
1.贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心，贵州 贵阳 550025; 2. 贵州装备制造职业学院，贵州 贵阳 550025
Synthesis of Tulipalin A-based Bispiro[oxazinane-oxindole] Hybrids
REN Na1, SHI Qinghui1, WANG Huijuan1, JIANG Weiyan1,2*, LIU Xiongli1, DENG Guodong1*
1.National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China; 2. Guizhou Equipmet Manufacturing Vocational College, Guiyang 550025, China
摘要 开发一种有效而直接的方法提高螺环氧化吲哚的结构多样性，对于进一步进行生物测试具有重要的研究意义。以靛红、脯氨酸和郁金香素A为起始原料，通过[3+2]环加成反应，N-氧化反应和分子内1,2-迁移和扩环反应，得到8个新型目标产物郁金香素A拼接恶嗪啉双螺环氧化吲哚（4a~4h），总产率为50%~62%， dr>20/1,产物结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征，化合物4g的相对构型通过单晶X-射线衍射进行了进一步确定。化合物4g属monoclinic晶系，P21/n空间群。反应机理表明：靛红和脯氨酸先与郁金香素A发生[3+2]环加成反应，生成环加成中间体3；中间体3中的氮原子在氧化剂间氯过氧苯甲酸的作用下发生N-氧化反应，得到不稳定的中间体3'；中间体3'再发生分子内1,2-迁移和扩环反应，得到目标产物4。该类新型拼接衍生物4可为生物活性测试提供新化合物筛选。
关键词 ：
郁金香素A ,
恶嗪啉 ,
螺环氧化吲哚 ,
[3+2]环加成反应 ,
N-氧化反应
收稿日期: 2023-10-20
基金资助: 药用桑属植物中异戊烯基黄酮类物质基础及其抗骨质疏松活性研究项目（贵大培育[2020]52号）。
通讯作者:
姜维艳，讲师， E-mail: 534902187@ qq.com; 邓国栋，副教授， E-mail: 534902187@ qq.com。
作者简介 : 任娜(1998-),女，汉族，贵州遵义人，硕士研究生，主要从事药物化学研究， E-mail: 920071331@qq.com。
引用本文:
任娜, 石庆辉， 王慧娟， 姜维艳， 刘雄利, 邓国栋. 郁金香素A拼接双螺环恶嗪啉-氧化吲哚的合成[J]. 合成化学, 2024, 32(02): 101-107.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23148 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I02/101
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