一种毒死蜱半抗原衍生物的合成
李庆， 刘娟， 张晨曦， 薛志勇*
武汉纺织大学 化学与化工学院，湖北 武汉 430073
Synthesis of A Hapten Derivative of Chlorpyrifos
LI Qing, LIU Juan, ZHANG Chenxi, XUE Zhiyong*
College of Chemistry and Chemical Engineering, Wuhan Textile University, Wuhan 430073, China
摘要 毒死蜱衍生物的羧基基团能够与蛋白质分子发生酰化或重氮化反应，能够对农药残留快速进行分析检测，在食品安全领域具有潜在应用价值。以三氯硫磷和乙醇为原料，通过醇解，酚羟基、醇羟基亲核取代和三氟乙酸水解4步反应设计并合成了毒死蜱半抗原衍生物，其结构经1H NMR， 13C NMR和MS（ESI）表征，并对关键的合成工艺进行优化。结果表明：二氯硫代磷酸乙酯与3,5,6-三氯-2-吡啶酚的物质的量之比为1.5:1.0时，酚羟基亲核取代反应的收率最佳，可达39%。反应中引入4-羟基丁酸叔丁酯后，以4-二甲氨基吡啶为碱，当4-二甲氨基吡啶与O-乙基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸的物质的量之比为1.5:1.0时，醇羟基亲核取代反应的收率最高，可达22%。当水解底物与三氟乙酸的体积比为3.0:1.0时，水解收率最好，可达63%。
关键词 ：
毒死蜱 ,
合成 ,
衍生物 ,
醇解 ,
亲核取代 ,
酯水解
收稿日期: 2023-05-10
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21602163)； 湖北省自然科学基金资助项目(2016CFB261)； 湖北省教育厅中青年人才项目（Q20161607）； 生物质纤维与生态染整湖北省重点实验室开放课题项目(STRZ201907)。
通讯作者:
薛志勇，博士，副教授，硕士生导师， E-mail: xuezhiyong@whu.edu.cn。
作者简介 : 李庆(2000-)，男，汉族，湖北黄冈人，硕士研究生，主要从事有机合成研究， E-mail: 1127387399@qq.com。
[1]
齐美桧， 方毅， 刘春仪， 陈正平， 谢敏浩. 一种PD多靶点正电子探针的制备与表征
[2]
刘莹， 侯梦利， 白娟. 1,3-苯二氮?衍生物的合成
[3]
刘娟， 李庆， 朱胜钦， 薛志勇. 3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物的合成
[4]
李敏， 李文哲， 黄敏， 张晓梅. 手性磷酸催化非环状N,N’-缩酮的不对称合成
[5]
马卉芳, 童悦, 王荣繁, 谢建伟. 达罗他胺中间体2-氯-4(1H-吡唑-3-基)苯甲腈的合成工艺
[6]
杨加宾，张亚, 苏柏朗. 2-氰基苯肼合成工艺改进
[7]
张雄波,江显荣， 曾璐， 李永庆， 冯洋洋， 陈洪来,刘桂华,王洪友. 一种四(三苯基膦)钯的新合成方法
[8]
韩冰冰， 侯建， 邱迅， 陈再新. 苏沃雷生的合成研究进展
[9]
梁馨文， 高田田， 邱敏， 胡继亮， 刘强， 张建龙， 吴玉宇， 苏子钦, 陈超, 曹联攻, 刘玮炜. 含酰胺基硫脲结构1,3,4-噻二唑衍生物的合成及其抗菌活性检测
[10]
曾帅波， 陈烨， 唐俊雄， 潘惜园， 关宏坚， 徐伟. LiMn2O4正极材料的制备及其性能
[11]
徐晨， 孙艺格， 曹红， 高云玲， 钱丽， 何德飞， 郑兰兰. 酸碱度对硼酸/柠檬酸（钠）络合物合成的影响及其分析策略
[12]
王文思， 梁海潮， 康舒铭. 含2，6-双（咪唑-2-基）吡啶的铕（III）和铽（III）配合物的合成、结构及其水溶性发光性能
[13]
葛子豪， 周卯， 查永骏， 白海云， 钟利. 新型BTK-PROTAC分子的设计、合成及生物活性评价
[14]
肖金阳， 王刚， 张帆. Janus激酶抑制剂Momelotinib的合成
[15]
武沛， 王博， 丁雅丽， 王苗苗. 氮杂环卡宾与过渡金属协同催化反应研究进展
2024, Vol. 32 
