3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物的合成

doi:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23094

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摘要 3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物通过在3,4-二氨基苯甲腈原有的结构中引入2个活性基团（—NH2、 —COOH），使之与载体蛋白进行偶联，在有机药物中间体方面具有更好的潜在价值。以3,4-二氨基苯甲腈、乙酰乙酸乙酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为原料，通过亲核加成再消除、加氢还原和氢氧化钠水解3步反应，设计并合成了一种3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物，其结构经1H NMR， 13C NMR和MS（ESI）表征，并对关键合成工艺：最佳物质的量之比、加氢还原中溶剂种类、水解试剂种类以及最佳试剂用量进行优化。结果表明：当3,4-二氨基苯甲腈与乙酰乙酸乙酯的最佳投料比为1:1时，反应收率为56%。加氢还原反应中，溶剂用乙醇收率最高，为44%。在酯化水解为羧酸反应中，当水解催化剂为氢氧化钠，且氢氧化钠用量与原料的物质的量之比为3：1时，反应效果最好，产品收率为97%。

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关键词 ： 3, 4-二氨基苯甲腈, 衍生物, 合成, 亲核加成, 消除反应, 酯化水解

收稿日期: 2023-07-17

基金资助:国家自然科学基金资助项目(21602163)；湖北省自然科学基金资助项目(2016CFB261)；湖北省教育厅中青年人才项目（Q20161607）；生物质纤维与生态染整湖北省重点实验室开放课题(STRZ201907)。

通讯作者: 薛志勇，博士，副教授， E-mail: xuezhiyong@whu.edu.cn。

作者简介: 刘娟(1999-)，女，汉族，湖北仙桃人，硕士研究生，主要从事有机合成研究， E-mail: 1055567559@qq.com。

引用本文:

刘娟，李庆，朱胜钦，薛志勇. 3-甲基-6-氨甲基-喹喔啉-2-甲酸衍生物的合成[J]. 合成化学, 2024, 32(07): 622-626.
LIU Juan, LI Qing, ZHU Shengqin, XUE Zhiyong. Synthesis of 3-Methyl-6-aminomethyl Quinoxaline-2-carboxylic Acid Derivatives. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2024, 32(07): 622-626.

链接本文:

http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23094 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I07/622