基于四苯乙烯的新型黄酮合成、AIE性质和细胞成像
赵永梅1, 谢京娇2,杜志涵2,罗稳2*
1. 河南应用技术职业学院 制药工程学院,河南 开封 475004;2. 河南大学 天然药物创新与转化重点实验室,河南 开封 475004
Synthesis, AIE Properties and Cell Imaging of Novel Tetraphenylethylene-Based Flavonoid
ZHAO Yongmei1, XIE Jingjiao2, DU Zhihan2, LUO Wen2*
1. Pharmaceutical Engineering Department, Henan Technical Institute, Kaifeng 475004, China; 2. Henan Key Laboratory of Natural Medicine Innovation and Transformation, Henan University, Kaifeng 475004, China
摘要 四苯乙烯(TPE)是一个典型的聚集诱导发光(AIE)分子。本文基于TPE结构,以1,3-苯二酚为起始原料,合成了一个新的含TPE片段的黄酮化合物(TPF)并进行了结构鉴定,研究了TPF在不同溶剂和混合溶剂中的光谱学性质。结果显示:TPF在四氢呋喃和水的混合溶剂中,发光强度随含水量增加明显增强,70%的水中荧光最强。结合理论计算发现TPF分子为螺旋桨构型,使其在不良溶剂中发生聚集使得分子运动受限从而导致荧光增强现象。体外细胞毒性测试结果表明TPF对HepG2的毒性较低,在40 μM浓度下细胞生存率仍高于85%。另外,TPF能够进入HepG2细胞并用于活细胞内荧光成像。因此TPF可以作为报告基团用于荧光探针的设计。
关键词 :
黄酮 ,
四苯乙烯 ,
合成 ,
聚集诱导发光 ,
细胞成像
收稿日期: 2024-05-28
基金资助: 河南省科技攻关计划项目(242102310427); 开封市科技攻关计划项目(2303062)。
通讯作者:
罗稳,博士,教授, E-mail: luowen83@henu.edu.cn。
作者简介 : 赵永梅(1982-),女,汉族,河南永城人,硕士,主要从事化学生物学研究, E-mail: zhaoyongmei_2004@163.com。
[1]
王希瑞, 徐客兰, 石庆辉, 张敏, 刘雄利, 邓国栋. 新型双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物 的合成及其抗人白血病细胞活性 [J]. 合成化学, 2024, 32(10): 866-873.
[2]
王希瑞, 徐客兰, 胡盼, 姜维艳, 刘雄利, 邓国栋. 新型手性联吡啶叔胺及其衍生的N-氧化物的合成 [J]. 合成化学, 2024, 32(09): 814-820.
[3]
李志洋, 尹迪, 张宇飞, 柳红霞, 钟玉君, 彭雨晴, 周昊, 谢练武, 赵东江. 三种砜吡草唑主要代谢物的合成 [J]. 合成化学, 2024, 32(09): 833-839.
[4]
龙鑫, 孙腾, 陈学君, 李建国, 王庆印, 王公应. TBAB催化碳酸乙烯酯与苯酚合成苯氧乙醇 [J]. 合成化学, 2024, 32(09): 840-845.
[5]
王滔, 周英, 董张超, 石洋, 潘博文. 芳香烯胺酮类化合物的合成与抗肿瘤活性分析 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 685-695.
[6]
李勇, 罗文, 李燕, 谢华, 赵桂龙. BCAT1抑制剂BAY-069合成工艺优化 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 696-704.
[7]
鲍峰玉, 刘兴源, 张婉, 李志. 钯催化合成N-芳基-γ-胺基-γ-丁内酰胺类化合物 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 705-710.
[8]
吴小珂, 孙璐璐, 孟昕, 杨玉社, 王傲. 新型雄激素受体降解剂关键中间体合成工艺优化 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 717-722.
[9]
陈阳, 温乐乐, 陈文博. F2O2S促进吡嗪N-氧化物的合成 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 731-736.
[10]
杜笑, 唐羽琴, 陈炜俞, 马爱军. 二芳基(联茚满)二酮类化合物的合成 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 737-742.
[11]
曾建建, 莫秀庆, 黄年花, 苏冬萍, 韦有杰. 去氢枞酸基苯并噻唑化合物的合成及杀菌活性 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 743-748.
[12]
魏玉玉, 刘辉, 冯齐云, 张传伟, 张琦, 凌奇, 刘建路. 碳酸亚乙烯酯的合成工艺 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 749-755.
[13]
张娜, 田飞, 王浩, 韩立峰. 以2-硝基糖烯为中间体合成1,2-顺式-2-氨基-2-脱氧糖的研究进展 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 756-766.
[14]
齐美桧, 方毅, 刘春仪, 陈正平, 谢敏浩. 一种PD多靶点正电子探针的制备与表征 [J]. 合成化学, 2024, 32(07): 601-609.
[15]
刘莹, 侯梦利, 白娟. 1,3-苯二氮?衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2024, 32(07): 610-621.