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N-酰基苯并三唑的高效合成 |
张文龙, 张弘立, 张红*, 赵力民* |
广东药科大学 医药化工学院,广东 中山 528400 |
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Efficient Synthesis of N-acylbenzotriazoles |
ZHANG Wenlong, ZHANG Hongli, ZHANG Hong*, ZHAO Limin* |
School of Pharmaceutical and Chemical Engineering, Guangdong Pharmaceutical University, Zhongshan 528400, China |
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摘要 N-酰基苯并三唑是媲美酰氯的良好的N-、 O-、 S-、 C-酰化剂,可以用于许多有机转化。在1, 2-二氯乙烷中加入苯并三唑(BtH)和氯化亚砜(SOCl2),待苯并三唑溶解后加入羧酸,加热回流,即可方便地合成各种N-酰基苯并三唑。以月桂酸为例,考察了合成N-酰基苯并三唑的反应影响因素,得到了最优反应条件:羧酸(1.0 eq.)、 BtH(1.2 eq.)、 SOCl2(1.2 eq.)、 1, 2-二氯乙烷为溶剂,120 ℃油浴加热下回流6 h,收率94.5%。接着拓展底物,在该反应条件下合成了35种N-酰基苯并三唑化合物,羧酸包括脂肪族羧酸、脂肪族二酸、取代芳香酸和芳香族二酸等,产率基本在80%以上。同时探究了芳香取代基种类和取代位置、脂肪链长短等因素对产率的影响,产物结构都经1H NMR和13C NMR确证。在该反应体系下将投料放大10倍,同样很平稳、顺利和方便地以高产率得到了所需产物。本文主要通过改变溶剂,提高反应温度的方法使反应顺利进行,尤其是对溶解度低的原料羧酸和二元酸的收率大幅度提高,并且原料苯并三唑的使用量减少了2~3倍。最后还优化了部分产物的提纯方法,使得提纯更简单方便,为长链脂肪族酰基苯并三唑的提纯提供了一种新方法,使得成本更低,更适合工业化生产。
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关键词 :
N-酰基苯并三唑,
羧酸,
苯并三唑,
酰化试剂,
工业化生产
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收稿日期: 2024-06-19
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基金资助:广东省教育厅重点领域专项(2023ZDZX3005) |
通讯作者:
张红,博士,副教授, E-mail: phdzhangh@163.com; 赵力民,博士,副教授, E-mail: zhaolimin@gdpu.edu.cn。
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作者简介: 张文龙(1999-),男,汉族,安徽定远人,硕士研究生,主要从事药物、表面活性剂的合成等研究,E-mail: 1311441244@qq.com。 |
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