芘并硼氮杂菲的合成、结构及光物理性质研究

doi:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23159

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摘要近年来,硼氮杂稠环芳烃在有机光电功能材料领域展现出巨大潜力，但是对于具有大共轭结构的硼氮杂稠环芳烃的合成与性质研究仍然有待深入。本文报道了基于胺基前体硼化反应路线合成2个芘并硼氮杂菲化合物并开展的光物理性质研究，合成路线简单，一锅反应最多同时新形成4个化学键。研究表明：1-BN-2-Na-Py和2-BN-1-Na-Py具有高荧光量子产率（0.46， 0.70）和双光子吸收截面(230 GM以上)。X-射线单晶衍射解析了2-BN-1-Na-Py的单晶结构,表明2-BN-1-Na-Py分子优良的平面性，确证了B—N键具有部分双键特征。通过密度泛函理论（DFT）计算表明：硼嗪单元(BNC4环)具有一定的芳香性（NICS(1)值为-4.923， -1.935），解释了B—N键的引入对化合物电子结构的影响。

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关键词 ：硼嗪, 硼氮杂菲, 多环芳烃, 单晶结构, 亲电硼化

收稿日期: 2023-11-17

基金资助:国家自然科学基金-NSAF基金项目（U2330106）。

通讯作者: 刘志强，博士，教授， E-mail: zqliu@sdu.edu.cn。

作者简介: 郝玉银(1997-)，男，汉族，山东济宁人，硕士研究生，主要从事有机化学研究， E-mail:haoyuyin2023@163.com。

引用本文:

郝玉银，蒋震, 刘志强. 芘并硼氮杂菲的合成、结构及光物理性质研究[J]. 合成化学, 2024, 32(11): 992-999.
HAO Yuyin, JIANG Zhen, LIU Zhiqiang. Study on the Synthesis, Structure and Photophysical Properties of Pyrene Fused BN-embedded Phenanthrene . Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2024, 32(11): 992-999.

链接本文:

http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.23159 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I11/992