手性菲咯啉叔胺衍生的N-氧化物的合成及其在吲哚的不对称烷基化反应中的应用

doi:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24102

摘要
图/表
参考文献
相关文章 (15)

全文: PDF (2119 KB) HTML (1 KB)
输出: BibTeX | EndNote (RIS)

摘要手性菲咯啉配体的多样性合成仍然是不对称催化领域重要的课题。本文以经济易得的各种取代的光学纯脯氨酰胺或羟脯氨酰胺（1）为起始原料,与菲咯啉-2-甲醛(2)发生缩合环化反应,合成了中间体3。中间体3继续在氧化剂间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）的作用下发生叔胺氮原子上的氧化反应,合成了9个未见文献报道的手性菲咯啉叔胺衍生的N-氧化物4a~4i,总产率32%~35%, dr值为8/1~>20/1。化合物4结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。此外，化合物4a~4i可用作配体参与金属催化吲哚（5）与β,γ-不饱和α-酮酯（6）的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。其中，配体4i能够提供最好的手性环境，并得到最佳结果(81%的产率和39%的ee)。

	服务

	把本文推荐给朋友
	加入我的书架
	加入引用管理器
	E-mail Alert
	RSS
	作者相关文章
	赵婉婷
	胡盼
	徐客兰
	余章彪
	刘雄利
	邓国栋

关键词 ：手性叔胺N-氧化物, 手性菲咯啉配体, 羟脯氨酰胺, 菲咯啉-2-甲醛, 合成

收稿日期: 2024-05-23

基金资助:国家地区基金资助项目（22361009）。

通讯作者: 余章彪，硕士,教授， E-mail: gym.zbyu@gzu.edu.cn; 邓国栋，博士,副教授， E-mail: 534902187@qq.com。

作者简介: 赵婉婷(2000-),女,汉族,贵州贵阳人,硕士研究生,主要从事药物化学研究。

引用本文:

赵婉婷, 胡盼, 徐客兰, 余章彪, 刘雄利, 邓国栋. 手性菲咯啉叔胺衍生的N-氧化物的合成及其在吲哚的不对称烷基化反应中的应用[J]. 合成化学, 2024, 32(11): 1000-1006.
ZHAO Wanting, HU Pan, XU Kelan, YU Zhangbiao, LIU Xiongli, DENG Guodong. Synthesis of Chiral Phenanthroline-tertiary Amine Derived N-oxides and Their Application in Asymmetric Alkylation Reaction of Indole. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2024, 32(11): 1000-1006.

链接本文:

http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24102 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2024/V32/I11/1000