新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

doi:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.08.16117

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摘要以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a~3j)产率70%~91%， d/r值15 :1~>20:1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了3a~3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：3f对K562抑制活性较好（IC₅₀=31.1 μmol·L^-1）, 3b对A549抑制活性较好（IC₅₀=54.1 μmol·L^-1）。

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关键词 ：取代靛红, 亚胺叶立德, 芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚, 1, 3-偶极环加成反应, 合成, 抗肿瘤活性

收稿日期: 2016-04-30

基金资助:国家自然科学基金青年基金资助项目（21302024）|国家自然科学基金地区基金资助项目（81560563）|贵州省教学改革创新项目（SJJG201423）|贵州省制药工程专业学位研究生工作站（黔教研合JYSZ字【2014】002）

通讯作者: 刘雄利，博士，副教授, E-mail: ls.liuxl@gzu.edu.cn; 余章彪，教授, E-mail: gym.zbyu@gzu.edu.cn

作者简介: 彭礼军(1987-)，男，汉族，湖南常德人，硕士研究生，主要从事天然产物活性成分研究。 E-mail: lijunpe@163.com

引用本文:

彭礼军, 周根, 韩朔楠, 刘欢欢, 余章彪, 杨超, 周英, 赵致, 刘雄利. 新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2016, 24(8): 669-672.

链接本文:

http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.08.16117 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2016/V24/I8/669