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三乙烯二胺催化Michael加成对(E)-β-芳(烷)氧基丙烯酸酯的立体选择性合成 |
冯伟, 吴海波, 钱后俊, 王治明 |
常州大学 石油化工学院,江苏 常州 213164 |
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摘要 以异丙醇为溶剂(或无溶剂),采用三乙烯二胺(DABCO)催化的取代苯酚(或取代苄醇)与2-丁炔酸乙酯的Michael加成反应合成了14个(E)-β-芳氧基丙烯酸酯化合物(3a~3n, 3f~3n为新化合物)和3个烷氧基丙烯酸酯化合物(5a, 5b和5k, 5b和5k为新化合物),收率分别为85%~99%和60%~68%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。以3a的合成为例,优化了合成3的反应条件。结果表明:在最优反应条件(DABCO为催化剂,异丙醇为溶剂,于25 ℃反应9 h)下,3a收率92%, E: Z>99 :1。
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关键词 :
2-丁炔酸乙酯,
Michael加成,
三乙烯二胺催化,
(E)-&beta,
-芳(烷)氧基丙烯酸酯,
合成,
立体选择性
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收稿日期: 2016-02-01
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基金资助:国家自然科学基金资助项目(21372033); 江苏省高校自然科学研究重大项目(12KJA150002; 14KJA150002); 江苏省青蓝工程项目 |
通讯作者:
王治明,教授,硕士生导师, E-mail: zhiming@cczu.edu.cn
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作者简介: 冯伟(1990-),男,汉族,江苏泰州人,硕士研究生,主要从事有机合成的研究。 |
[1] |
严晓阳, 郑绍成, 应礼彪. 伊马替尼衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 758-762. |
[2] |
范宁娟, 汤江江. 4-酰氧基黄体酮衍生物的合成及其细胞毒性[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 763-767. |
[3] |
董见生, 袁静梅, 何国学, 潘成学, 苏桂发. 氮杂香豆雌酚衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 774-779. |
[4] |
殷宪龙, 段文贵, 林桂汕, 陈乃源, 马媛, 陈智聪. 新型α-龙脑烯醛基噻二唑-膦酸酯化合物的合成及其抑菌活性[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 745-751. |
[5] |
陈小峰, 邱滔, 吕新宇. 氟代苯基异羟肟酸钴的合成及其对乙苯氧化的催化性能[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 780-784. |
[6] |
赵淑艳, 左爱学, 毛泽伟. 氮杂环丁烷衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 785-788. |
[7] |
王均胜, 韩小琴, 朱燕舞, 王燕, 邓宁, 何建波. 新型含氨基酸官能团的香豆素衍生物的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 789-793. |
[8] |
许曼曼, 光善仪, 赵岗, 田佳婵, 柯福佑, 徐洪耀. 吡啶基三唑功能化罗丹明化合物的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 794-797. |
[9] |
徐盼云, 陈志卫. 氟喹酮的合成工艺改进[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 824-827. |
[10] |
阿尔吐克·艾沙. 7-脱氢胆固醇的合成工艺改进[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 828-831. |
[11] |
张月华, 光善仪, 郗娇娇, 魏刚, 郭冰苑, 田佳婵, 柯福佑, 徐洪耀. 一种以三聚氯氰为桥基的新型小分子功能活性染料的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 804-807. |
[12] |
吕和平, 赵杰, 朱德育, 樊振, 毛龙飞, 姜玉钦. 离子液体中纳米铜催化Huisgen-Click反应[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 798-803. |
[13] |
杨尚梅. N,N-二羟乙基-(5′-甲基-[1,3,4]噻二唑-2′-硫-)-羰基乙-酰胺的合成及其缓蚀性能[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 808-811. |
[14] |
郑培根, 刘益州, 杜培娟, 康从民. 4-氧代-3(4H)-喹唑啉-5-羧酸的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 816-819. |
[15] |
钟铮, 密霞, 冯卫生, 孙德梅, 甘海峰. 新型Bluco类β-内酰胺酶分子探针的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(9): 812-815. |
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