新型3-五元碳环螺环氧化吲哚类化合物的合成
陈智勇, 田民义, 杨俊, 刘欢欢, 林冰, 潘玉杰, 刘雄利
贵州大学 贵州省中药民族药创制工程中心，贵州 贵阳 550025
Synthesis of Novel Five-membered Carbocyclic Spirooxindoles and Their Activities Against Human Leukemia Cells
CHEN Zhi-yong, TIAN Min-yi, YANG Jun, LIU Huan-huan, LIN Bing, PAN Yu-jie, LIU Xiong-li
摘要 以氧化吲哚与邻芳基二甲醛为原料，经Knoevenagel缩合（或Michael，环化反应），制得7个3-五元碳环螺环氧化吲哚（4a~4c ,产率67%~86%, d/r 值4 ：1~10：KG-1）和4d~4g; 4d~4g 与哌啶(或四氢吡咯)和多聚甲醛经胺甲基化反应，合成了4个3-五元碳环螺环氧化吲哚(5d~5g ),产率55%~67%, d/r 值10：1~>20：1,其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了4a~4c 和5d~5g 对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：4b, 5d 和5f 对K562抑制活性较好,IC50 分别为29.3 μmol·L-1 , 27.4 μmol·L-1 和34.2 μmol·L-1 ，与阳性对照药顺铂（26.8 μmol·L-1 ）相当。
关键词 ：
氧化吲哚 ,
3-五元碳环螺环氧化吲哚类化合物 ,
Knoevenagel缩合反应 ,
胺甲基化反应 ,
合成 ,
抗肿瘤活性
收稿日期: 2016-10-16
通讯作者:
林冰，副教授，硕士生导师, E-mail: nlin@gzu.edu.cn
作者简介 : 陈智勇(1988-)，男，汉族，贵州贵阳人，硕士研究生，主要从事天然活性物质的全合成及结构修饰的研究。 E-mail: 253259908@qq.com
引用本文:
陈智勇, 田民义, 杨俊, 刘欢欢, 林冰, 潘玉杰, 刘雄利. 新型3-五元碳环螺环氧化吲哚类化合物的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(2): 107-111.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.2.16260 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I2/107
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