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| 手性杯［4］丝氨酸衍生物的合成及其催化性能 |
| 李正义, 郑崇谦, 陈远, 殷乐, 王治明, 孙小强 |
| 常州大学 石油化工学院，江苏 常州 213164 |
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| Synthesis and Catalytic Properties of Chiral Calix［4］serine Derivative |
| LI Zheng-yi, ZHENG Chong-qian, CHEN Yuan, YIN Yue, WANG Zhi-ming, SUN Xiao-qiang |
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摘要 以对叔丁基苯酚为原料，经环化缩合、脱叔丁基、酚羟基醚化、甲酰化和氧化反应制得5-羧基-25,26,27,28-四正丙基杯［4］芳烃（5）； 5与O-苄基-N-苄氧羰基丝氨酸反应制得5-(O-丝氨酸)-25,26,27,28-四正丙基杯［4］甲酸酯（7），其结构经1H NMR, 13C NMR和MS（ESI）表征。研究了溶剂和水的用量对7催化性能的影响。结果表明：水为溶剂，其用量为10 eq.时，收率和非对映选择性分别为95%和3：97 dr；当水的用量为30 eq.时，收率和非对映选择性分别为93%和98：2 dr。
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| 关键词 ：
对叔丁基苯酚,
杯［4］丝氨酸,
合成,
催化,
Mannich反应,
催化性能
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收稿日期: 2016-08-30
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目（21572026， 21002009）； 江苏省高校自然科学研究重大项目（14KJA150002）； 常州大学江苏省先进催化与绿色制造协同创新中心资助项目（ACGM2016-06-05）。 |
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通讯作者:
孙小强，教授， E-mail: sunxiaoqiang@yahoo.com
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| 作者简介: 李正义(1979-)，男，汉族，江苏扬州人，博士，主要从事有机合成和催化的研究。 E-mail: zyli@cczu.edu.cn |
| 引用本文: |
李正义, 郑崇谦, 陈远, 殷乐, 王治明, 孙小强. 手性杯［4］丝氨酸衍生物的合成及其催化性能[J]. 合成化学, 2017, 25(3): 207-212.
LI Zheng-yi, ZHENG Chong-qian, CHEN Yuan, YIN Yue, WANG Zhi-ming, SUN Xiao-qiang. Synthesis and Catalytic Properties of Chiral Calix［4］serine Derivative. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(3): 207-212.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.03.16222 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I3/207 |
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2017, Vol. 25 
