偕双硅2,3-环氧醇区域及立体选择性环氧开环/卤代反应研究
胡佳, 高璐, 宋振雷
四川大学 华西药学院,四川 成都 610041
Study on Regio- and Diastereoselective Epoxide Opening/Halogenation of Geminal Bis(silyl) 2,3-Epoxy Alcohols
HU Jia, GAO Lu, SONG Zhen-lei
摘要 C3 -位偕双硅取代的2,3-环氧醇分别与对甲苯磺酰氯、溴素和单质碘发生C3 -位区域及立体选择性环氧开环/卤代反应合成了15个新的C3 -位卤代偕双硅基1,2-二醇类产物,收率64%~87%,其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。产物的立体结构经3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-3-碘-3-(三甲基甲硅烷基)丁烷-1,2-二醇(8d )的X-射线单晶衍射确证。
关键词 :
偕双硅 ,
2 ,
3-环氧醇 ,
环氧开环 ,
卤代反应 ,
区域选择性 ,
立体选择性 ,
合成
收稿日期: 2017-02-06
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21622202, 21502125)
通讯作者:
高璐,副教授, E-mail: lugao@scu.edu.cn; 宋振雷,教授, Tel. 028-85501876, E-mail: zhenleisong@scu.edu.cn
作者简介 : 胡佳(1991-),男,汉族,四川达州人,硕士研究生,主要从事天然产物及药物合成研究。 E-mail: hjleon@outlook.com
引用本文:
胡佳, 高璐, 宋振雷. 偕双硅2,3-环氧醇区域及立体选择性环氧开环/卤代反应研究[J]. 合成化学, 2017, 25(4): 277-281.
HU Jia, GAO Lu, SONG Zhen-lei. Study on Regio- and Diastereoselective Epoxide Opening/Halogenation of Geminal Bis(silyl) 2,3-Epoxy Alcohols. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(4): 277-281.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.04.17021 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I4/277
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