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| α-羰基二硫缩烯酮的吲哚化反应 |
| 裴学海, 王文琛, 王金娟, 杨志翔, 黄克俊, 尹晓刚, 陈治明 |
| 贵州师范大学 化学与材料科学学院 贵州省功能材料化学重点实验室，贵州 贵阳 550001 |
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| Indolylation of α-Oxo Ketene Dithioacetals |
| PEI Xue-hai, WANG Wen-chen, WANG Jin-juan,YANG Zhi-xiang, HUANG Ke-jun, YIN Xiao-gang, CHEN Zhi-ming |
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摘要 研究了BINOL酸催化α-羰基二硫缩烯酮的吲哚化反应，合成了12个β-吲哚基-β-乙硫基缩烯酮类化合物(3a～3l)，其中3a, 3d～3e, 3g～3k为新化合物，其结构经1H NMR，13C NMR, IR和HR-MS表征。对反应条件进行了优化。结果表明：20 mol%BINOL酸为催化剂，3,3-二乙硫基苯丙烯酮与吲哚于85 ℃反应2.5 h, 3-吲哚基-3-乙硫基苯丙烯酮收率85%。
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| 关键词 ：
有机小分子,
α-羰基二硫缩烯酮,
3,3-二乙硫基苯丙烯酮,
2-二乙硫基亚甲基-3-羰基丁酸乙酯,
BINOL酸,
催化,
吲哚衍生物,
亲核取代反应,
合成
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收稿日期: 2016-08-29
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目（21362006）； 贵州省自然科学基金资助项目（黔科合J字［2009］2021） |
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通讯作者:
陈治明，教授，硕士生导师， E-mail： czm000219@163.com
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| 作者简介: 裴学海（1989-），男，汉族，甘肃张掖人，硕士研究生，主要从事有机合成研究。 E-mail： 546565457@qq.com |
| 引用本文: |
裴学海, 王文琛, 王金娟, 杨志翔, 黄克俊, 尹晓刚, 陈治明. α-羰基二硫缩烯酮的吲哚化反应[J]. 合成化学, 2017, 25(4): 297-302.
PEI Xue-hai, WANG Wen-chen, WANG Jin-juan,YANG Zhi-xiang, HUANG Ke-jun, YIN Xiao-gang, CHEN Zhi-ming. Indolylation of α-Oxo Ketene Dithioacetals. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(4): 297-302.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.04.16219 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I4/297 |
| [1] |
李雅潇, 马臣, 李灵芝, 李霞, 李功甫, 卜婧, 葛肖健. 新型取代苯乙醇葡萄糖氧苷的合成及其抗缺氧活性[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 369-375. |
| [2] |
雷英杰, 丁玫, 姚庆佳. 聚乙二醇-400中磺化稻壳灰催化2-取代苯并噁唑的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 384-388. |
| [3] |
白少飞, 王进敏, 樊强文, 闫红. 新型双-1,4-二氢吡啶的水相微波辅助合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 389-394. |
| [4] |
金红日. （S）-β-取代-α-氨基酸衍生物的不对称合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 425-428. |
| [5] |
高文强, 周喜阳. 氘代苯胺类化合物的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 429-432. |
| [6] |
李玉姚, 孙银星, 程坚, 敖桂珍. 新型二硫杂环戊烯硫酮化合物的合成及其对谷氨酸诱导损伤HT22细胞的保护作用[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 395-398. |
| [7] |
邓林凤， 周骁汉， 秦勇， 张丹. D-葡萄糖衍生的新型多官能团取代手性丁醛的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 403-407. |
| [8] |
石亚磊, 李杨, 朱锦桃. α-卤代酮的脱卤新方法[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 411-414. |
| [9] |
黄婷, 徐啸波, 张纯宝, 张华华. 米拉贝隆中间体2-氨基噻唑-4-乙酸的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 437-439. |
| [10] |
徐鉴, 孙幼红, 马钰峰. 新型2-［4-(取代苯甲酰氨基)苯基］苯并噻唑的合成及生物活性[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 408-410. |
| [11] |
孙亚栋, 阿布力米提·阿布都卡德尔, 张永红, 刘晨江. 新型含异噁唑环1,3,4-噁二唑啉衍生物的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 415-418. |
| [12] |
倪秋洋, 赵爱明. 三（三溴苯氧基）三嗪的合成及阻燃性能[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 433-436. |
| [13] |
薛浩栋, 王玺, 王治明. 三乙烯二胺促进炔酸聚乙二醇酯与苯酚的加成反应研究[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 419-421. |
| [14] |
王瑞彬, 曾杰生. 单端与双端氨基聚乙二醇的制备[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 440-443. |
| [15] |
李娟娟, 高歌, 李金芳, 谢莉. 一种三聚季铵盐表面活性剂的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(5): 422-424. |
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2017, Vol. 25 
