碳酸钾与相转移催化剂催化的硝基甲烷与α,β -不饱和酰基吡唑的Michael加成反应
张辉1 , 刘司洋1 , 叶玲2 , 薛泽理1 , 丁路嘉1 , 唐婷1 , 陈峰1 , 李雪锋1
1. 西南民族大学 化学与环境保护工程学院,四川 成都 610041; 2. 西南交通大学 地球科学与环境工程学院,四川 成都 610031
Michael Addition of Nitromethane to α,β -Unsaturated Pyrazolamides Catalyzed by Potassium Carbonate and Phase Transfer Catalyst
ZHANG Hui1 , LIU Si-yang1 , YE Ling2 , XUE Ze-li1 , DING Lu-jia1 , TANG Ting1 , CHEN Feng1 , LI Xue-feng1
摘要 在碳酸钾和18-冠-6的共同催化下,低活性的Michael受体α,β -不饱和酰基吡唑顺利与硝基甲烷发生Michael加成反应,以31%~78%收率合成了5个4-硝基-丁酰基-3,5-二甲基吡唑,其中4个为新化合物,其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。
关键词 :
&alpha ,
&beta ,
-不饱和酰基吡唑 ,
硝基甲烷 ,
18-冠-6 ,
催化 ,
Michael加成 ,
合成
收稿日期: 2016-10-28
基金资助: 西南民族大学2015年省级大学生创新创业训练计划项目(S201510656120); 四川省科技厅应用基础研究计划项目(2013JY0135)
通讯作者:
李雪锋,副教授, E-mail: lixuefeng@swun.edu.cn
作者简介 : 张辉(1995-),男,汉族,山西吕梁人,本科生,主要从事不对称合成与催化的研究。 E-mail: 924827118@qq.com
引用本文:
张辉, 刘司洋, 叶玲, 薛泽理, 丁路嘉, 唐婷, 陈峰, 李雪锋. 碳酸钾与相转移催化剂催化的硝基甲烷与α,β -不饱和酰基吡唑的Michael加成反应[J]. 合成化学, 2017, 25(4): 313-316.
ZHANG Hui, LIU Si-yang, YE Ling, XUE Ze-li, DING Lu-jia, TANG Ting, CHEN Feng, LI Xue-feng. Michael Addition of Nitromethane to α,β -Unsaturated Pyrazolamides Catalyzed by Potassium Carbonate and Phase Transfer Catalyst. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(4): 313-316.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.04.16274 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I4/313
[1]
李雅潇, 马臣, 李灵芝, 李霞, 李功甫, 卜婧, 葛肖健. 新型取代苯乙醇葡萄糖氧苷的合成及其抗缺氧活性 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 369-375.
[2]
雷英杰, 丁玫, 姚庆佳. 聚乙二醇-400中磺化稻壳灰催化2-取代苯并噁唑的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 384-388.
[3]
白少飞, 王进敏, 樊强文, 闫红. 新型双-1,4-二氢吡啶的水相微波辅助合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 389-394.
[4]
金红日. (S)-β- 取代-α- 氨基酸衍生物的不对称合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 425-428.
[5]
高文强, 周喜阳. 氘代苯胺类化合物的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 429-432.
[6]
李玉姚, 孙银星, 程坚, 敖桂珍. 新型二硫杂环戊烯硫酮化合物的合成及其对谷氨酸诱导损伤HT22细胞的保护作用 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 395-398.
[7]
邓林凤, 周骁汉, 秦勇, 张丹. D-葡萄糖衍生的新型多官能团取代手性丁醛的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 403-407.
[8]
石亚磊, 李杨, 朱锦桃. α- 卤代酮的脱卤新方法 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 411-414.
[9]
黄婷, 徐啸波, 张纯宝, 张华华. 米拉贝隆中间体2-氨基噻唑-4-乙酸的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 437-439.
[10]
徐鉴, 孙幼红, 马钰峰. 新型2-[4-(取代苯甲酰氨基)苯基]苯并噻唑的合成及生物活性 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 408-410.
[11]
孙亚栋, 阿布力米提·阿布都卡德尔, 张永红, 刘晨江. 新型含异噁唑环1,3,4-噁二唑啉衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 415-418.
[12]
倪秋洋, 赵爱明. 三(三溴苯氧基)三嗪的合成及阻燃性能 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 433-436.
[13]
薛浩栋, 王玺, 王治明. 三乙烯二胺促进炔酸聚乙二醇酯与苯酚的加成反应研究 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 419-421.
[14]
王瑞彬, 曾杰生. 单端与双端氨基聚乙二醇的制备 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 440-443.
[15]
李娟娟, 高歌, 李金芳, 谢莉. 一种三聚季铵盐表面活性剂的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 422-424.