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新型4-羟基香豆素烯醚衍生物的合成 |
苏秋玲, 钱后俊, 王治明 |
常州大学 石油化工学院,江苏 常州 213164 |
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Synthesis of Novel 4-Hydroxycoumarin Vinyl Ether Derivatives |
SU Qiu-ling, QIAN Hou-jun, WANG Zhi-ming |
School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China |
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摘要 氮气保护下,以4-羟基香豆素类化合物和2-丁炔酸酯类化合物为原料,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,乙腈为溶剂,经Michael加成反应合成了11个新型4-羟基香豆素烯醚衍生物(3a~3k),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征,其构型经H-H NOESY谱确定为Z构型。考察了投料比r[n(2-丁炔酸乙酯,2a) : n(4-羟基香豆素,1a)]、溶剂、催化剂、反应温度和反应时间对3a收率的影响。结果表明:在最优条件[r=1.2,乙腈为溶剂,DBU作催化剂,于80 ℃回流反应18 h]下,3a收率最高(70%)。
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关键词 :
4-羟基香豆素,
Michael加成,
烯醚衍生物,
路易斯碱催化,
合成
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收稿日期: 2016-11-25
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基金资助:国家自然科学基金资助项目(21372033); 江苏省高校自然科学研究重大资助项目(14KJA150002); 江苏省青蓝工程项目 |
通讯作者:
王治明,教授, E-mail: zhiming@cczu.edu.cn
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作者简介: 苏秋玲(1992-),女,汉族,江苏常州人,硕士研究生,主要从事有机膦催化研究。 E-mail: suqiuling0405@163.com |
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