MMT/FeCl3 催化的α -羰基二硫缩烯酮与二苯甲醇的Friedel-Crafts烷基化反应
王金娟, 杨志翔, 王文琛, 陈治明
贵州师范大学 化学与材料科学学院 贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳 550001
MMT/FeCl3 catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of α -Oxo Ketene Dithioacetals with Diphenylmethanols
WANG Jin-juan, YANG Zhi-xiang, WANG Wen-chen, CHEN Zhi-ming
Key Laboratory of Functional Materials Chemistry of Guizhou Province,School of Chemistry and Materials Science,Guizhou Normal University,Guiyang 550001, China
摘要 研究了MMT/FeCl3 催化α -羰基二硫缩烯酮与二苯甲醇的Friedel-Crafts烷基化反应,合成了22个二硫缩烯酮类化合物(3a~3v ),其中3b, 3d~3f, 3h~3r 和3t 为新化合物,其结构经1 H NMR和13 C NMR表征。以3a 的合成为例,对反应条件进行优化。结果表明:在最优反应条件[1-(1,3-二噻烷-2-亚甲基)-4-苯基-3-丁烯-2-酮(1a ) 0.25 mmol,二苯甲醇0.3 mmol, MMT/FeCl3 15 mmol%, CH2 Cl2 2 mL,回流反应2 h]下,3a 产率93%; MMT/FeCl3 循环使用3次,收率基本维持不变。
关键词 :
&alpha ,
-羰基二硫缩烯酮 ,
二苯甲醇 ,
Friedel-Crafts烷基化 ,
MMT/FeCl3 ,
催化 ,
合成
收稿日期: 2016-12-28
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21362006); 贵州省自然科学基金资助项目(黔科合J字[2009]2021)
通讯作者:
陈治明,教授, E-mail: czm000219@163.com
作者简介 : 王金娟(1988-),女,汉族,甘肃陇南人,硕士研究生,主要从事有机合成研究。 E-mail: 1154514186@qq.com
引用本文:
王金娟, 杨志翔, 王文琛, 陈治明. MMT/FeCl3 催化的α -羰基二硫缩烯酮与二苯甲醇的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 合成化学, 2017, 25(7): 560-565.
WANG Jin-juan, YANG Zhi-xiang, WANG Wen-chen, CHEN Zhi-ming. MMT/FeCl3 catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of α -Oxo Ketene Dithioacetals with Diphenylmethanols. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(7): 560-565.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.07.16331 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I7/560
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