多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用
赵余徉, 谷占收, 苏秋玲, 薛浩栋, 王治明*
常州大学 石油化工学院，江苏 常州 213164
Synthesis of Multi-substituted 1,4-Pentadien-3-ols and Their Applications in Synthesis of Spiro-tetrahydroquinoline Derivatives
ZHAO Yu-yang, GU Zhan-shou, SU Qiu-ling, XUE Hao-dong, WANG Zhi-ming*
School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China
摘要 以取代邻氨基苯甲酸为起始原料，经6步反应合成了7个多取代1,4-戊二烯-3-醇（7a~7g ）；以7a~7g 为原料，5 mol%FeCl3 为催化剂，CH2 Cl2 为溶剂，于室温反应合成了7个螺环四氢喹啉衍生物（8a~8g ），其结构经1 H NMR, 13 C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了8d 的晶体结构。结果表明：8d 的晶胞参数a =14.001(3) , b =12.335(2) , c =11.587(3) , α =90°, β =95.497(2)°, γ =90°, V =1 991.9(7) 3 , Z =4, μ =0.182 mm-1 , F(000)=816.0, R [F2 >2σ (F2 )］=0.053 7, wR (F2 )=0.132 5。
关键词 ：
邻氨基苯甲酸 ,
1 ,
4-戊二烯3-醇 ,
四氢喹啉 ,
Nazarov反应 ,
螺环化合物 ,
合成 ,
晶体结构
收稿日期: 2016-12-16
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（21372033）； 江苏省高校自然科学研究重大项目（14KJA150002）； 江苏省青蓝工程项目
通讯作者:
王治明，教授，硕士生导师， E-mail: zhiming@cczu.edu.cn
作者简介 : 赵余徉（1991-），男，汉族，江苏常州人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究。
引用本文:
赵余徉, 谷占收, 苏秋玲, 薛浩栋, 王治明. 多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 669-675.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.08.16314 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I8/669
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