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| 3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚的立体选择性合成 |
| 崔宝东, 汪微, 袁昌伦, 单静, 陈永正* |
| 遵义医学院 药学院, 贵州 遵义 563000 |
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| Stereoselective Synthesis of 3,3-Disubstituted 3-Indol-3′-yloxindoles |
| CUI Bao-dong, WANG Wei, YUAN Chang-lun, SHAN Jing, CHEN Yong-zheng* |
| College of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi 563000, China |
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摘要 以10 mol%(R,R)-环己二胺衍生的手性双功能硫脲叔胺(4b)为催化剂，3′-吲哚-3-氧化吲哚与α-氨基砜为原料，经3′-吲哚-3-氧化吲哚与原位生成的N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应，合成了20个3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚类化合物(3a～3t)，分离收率54%～98%， dr值90: 10～>99 : 1，其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESITOF)表征。
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| 关键词 ：
3′-吲哚-3-氧化吲哚,
α-氨基砜,
有机催化,
Mannich反应,
芳香醛亚胺,
3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚,
合成
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| 基金资助:贵州省高校优秀科技创新人才支持计划项目（黔教合KY字［2015］480） |
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通讯作者:
陈永正，博士，教授，硕士生导师， E-mail: yzchen@zmc.edu.cn
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| 作者简介: 崔宝东(1984-)，男，汉族，山东菏泽人，博士研究生，主要从事不对称催化与手性药物合成研究。 E-mail: cuibaodong85@163.com |
| 引用本文: |
崔宝东, 汪微, 袁昌伦, 单静, 陈永正. 3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚的立体选择性合成[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 747-754.
CUI Bao-dong, WANG Wei, YUAN Chang-lun, SHAN Jing, CHEN Yong-zheng. Stereoselective Synthesis of 3,3-Disubstituted 3-Indol-3′-yloxindoles. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(9): 747-754.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.09.17079 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I9/747 |
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2017, Vol. 25 
