4,7-二噻吩-[2,1,3]苯并硒二唑的合成及其光电性能
程清1 ， 朱文凯2 ， 王紫潇1 ， 文庆珍1
1.海军工程大学 理学院，湖北 武汉 430033； 2.湖北边防总队 武汉边防检查站,湖北 武汉 430023
Synthesis and Photoelectric Properties of 4,7-Dithiophen-［2,1,3］benzoselenadiazole
CHENG Qing1 , ZHU Wen-kai2 , WANG Zi-xiao1 , WEN Qing-zhen1
1.Faculty of Science, Naval University of Engineering, Wuhan 430033, China； 2. Wuhan Inspection， Hubei Frontier Corps, Wuhan 430023, China
摘要 苯并硫二唑经溴代，还原和闭环反应制得4,7-二溴［2,1,3］苯并硒二唑（3）;以Pd(PPh3 )２ Cl2 为催化剂，3 与2-三丁基锡噻吩（4 ）经斯蒂尔偶联反应合成了4,7-二噻吩-［2,1,3］苯并硒二唑（5 ）。5 为新化合物，其结构和性能经1 H NMR, 13 C NMR, UV-Vis,荧光光谱法和循环伏安法表征。结果表明： 5 具有应用于光伏材料的带隙（12.2 eV）；有较宽的吸收波长（260 nm～487 nm），在红光区域发射较强的荧光(620 nm)；有可逆的氧化还原曲线，电化学性质稳定。
关键词 ：
4 ,
7-二噻吩-［2 ,
1 ,
3］苯并硒二唑 ,
斯蒂尔偶联反应 ,
合成 ,
光电性能
Abstract ：4,7-Dibromo［2,1,3］benzoselenadiazole (3 ) was obtained by bromination, reduction and ring-closing reaction, using benzothiadizaole as the starting material. The novel compound, 4,7-dithiophen-［2,1,3］benzoselenadiazole（5 ）, was synthesized by Stille coupling reaction of 3 with 2-tributyl stannane thiophene（4 ）. The structure and photoelectric properties of 5 were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, UV-Vis, fluorescence and cyclic voltammetry. The results showed that 5 had broad absorption spectrum（260 nm～487 nm） and a low band gap（12.2 eV）, strong emission peak(620 nm), reversible redox curve and stable electrochemical property.
Key words ：
4,7-dithiophen-［2,1,3］benzoselenadiazole
Stille coupling reaction
synthesis
photoelectric property
收稿日期: 2014-12-01
基金资助: 海军工程大学理学院基金（HJGSK2014G127）
通讯作者:
文庆珍，博士，教授， E-mail: wenqingzhen8@sina.com
作者简介 : 程清(1987-),男,汉族，江西乐平人，博士,主要从事有机光电材料的研究。E-mail： chengqing1987512@163.com
引用本文:
程清， 朱文凯， 王紫潇， 文庆珍. 4,7-二噻吩-[2,1,3]苯并硒二唑的合成及其光电性能[J]. 合成化学, 2015, 23(10): 904-907.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.10.0904 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2015/V23/I10/904
[1]
孙银星， 绪广林， 侯丙波， 敖桂珍. 噁唑酮类化合物的合成及其抗炎活性
[2]
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[3]
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[4]
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[5]
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[6]
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[7]
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[9]
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[12]
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[14]
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[15]
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2015, Vol. 23 
