5-甲基-3-硝甲基己酸乙酯的合成
肖林久1a,1b , 杜彩芹1a,1b* , 姜新东1a , 姚兴旺1a,1b , 张心心1a,1b
1. 沈阳化工大学 a. 应用化学学院, b. 辽宁省稀土化学及应用重点实验室,辽宁 沈阳 110142
Synthesis of Ethyl 5-Methyl-3-nitromethyl Hexanoate
XIAO Lin-jiu1a,1b , DU Cai-qin1a,1b* , JIANG Xin-dong1a , YAO Xing-wang1a,1b , ZHANG Xin-xin1a,1b
a. College of Applied Chemistry; b. Liaoning Provincial Key Laboratory of RareEarth Chemistry and Application, 1. Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142, China
摘要 以异戊醛和膦酰乙酸三乙酯为原料,1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,碘化钠为磷酸酯碳负离子稳定助剂,经Horner-WadsworthEmmons反应合成了5-甲基-2-己烯酸乙酯(3 ),收率90%;仍以DBU为催化剂,3 与硝基甲烷经Michael加成反应合成5-甲基-3-硝甲基己酸乙酯,收率98%,两步总收率88.2%,其结构经1 H NMR和IR确证。
关键词 :
异戊醛 ,
膦酰乙酸三乙酯 ,
5-甲基-3-硝甲基己酸乙酯 ,
5-甲基-2-己烯酸乙酯 ,
1 ,
8-二氮杂二环 ,
[5 ,
4 ,
0]十一碳-7-烯 ,
Horner-Wadsworth-Emmons反应 ,
Michael加成反应 药物合成
收稿日期: 2017-04-16
基金资助: 辽宁省科技计划科技攻关项目(2011223006)
通讯作者:
杜彩芹,硕士, E-mail: ducaiqin123@163.com
作者简介 : 肖林久(1958-),男,汉族,辽宁庄河人,博士,主要从事精细化工、稀土材料、催化和反应技术等领域的研究和开发。 E-mail: x109@163.com
引用本文:
肖林久, 杜彩芹, 姜新东, 姚兴旺, 张心心. 5-甲基-3-硝甲基己酸乙酯的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(11): 953-956.
XIAO Lin-jiu, DU Cai-qin, JIANG Xin-dong, YAO Xing-wang, ZHANG Xin-xin. Synthesis of Ethyl 5-Methyl-3-nitromethyl Hexanoate. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(11): 953-956.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.11.17088 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I11/953
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