3-羟基-1-金刚烷甲基酮的合成
刘科江, 王灰飞, 王天宝, 钟彩灵, 向圆圆, 林宏博, 石忠波, 胡湘南*
重庆医科大学 药学院，重庆 400016
Synthesis of 3-Hydroxy-1-acetyladamantane
LIU Ke-jiang, WANG Hui-fei, WANG Tian-bao, ZHONG Cai-ling, XIANG Yuan-yuan, LIN Hong-bo, SHI Zhong-bo, HU Xiang-nan*
摘要 改进了沙格列汀中间体3-羟基-1-金刚烷甲基酮（1 ）的合成路线。以金刚烷甲酸（2 ）为起始原料，经二氯亚砜酰氯化后与N- 氯代琥珀酰亚胺（NCS)反应制得3-氯-1-金刚烷甲酰氯（3 ）; 3 依次经取代，脱羧和与碱反应合成1 ,其结构经1 H NMR, IR和MS(ESI)确证。采用星点设计-效应面法对1 合成条件进行了优化。结果表明:在最佳反应条件[2 28 mmol, n (NCS)/n (2 )/n (AIBN)=1/0.83/0.65，于65 ℃反应8 h]下，1 收率70%。
关键词 ：
沙格列汀 ,
中间体 ,
合成 ,
3-羟基-1-金刚烷甲基酮 ,
工艺优化
收稿日期: 2017-07-09
基金资助: 重庆市科委资助项目（cstc2015zdcyztzx120003）； 重庆医科大学大学生科学研究与创新实验（201726）
通讯作者:
胡湘南，教授，硕士生导师， E-mail: huxiangnan62@163.com
作者简介 : 刘科江（1992-），男，汉族，重庆人，硕士研究生，主要从事药物化学的研究。
引用本文:
刘科江, 王灰飞, 王天宝, 钟彩灵, 向圆圆, 林宏博, 石忠波, 胡湘南. 3-羟基-1-金刚烷甲基酮的合成[J]. 合成化学, 2018, 26(4): 271-275.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.04.17159 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2018/V26/I4/271
[1]
方玉琦, 曾淑莹, 余汉捷, 王灿彬, 李翔, 尹伟, 史蕾. 新型吩噻嗪-咔咯锰（III）配合物的合成及其催化氧化DNA断裂的活性
[2]
卢慧芳, 何丽萍, 秦勇, 薛斐. 生物碱Actinophyllic Acid三环中间体的不对称合成
[3]
王文琛, 杨志翔, 王金娟, 黄克俊, 陈治明. 吡咯酰胺催化合成吡唑啉酮衍生物
[4]
王林, 张首国, 王刚, 彭涛, 温晓雪, 杨建云, 王林. 阴离子型β -环糊精衍生物的合成
[5]
杨志翔, 王金娟, 王文琛, 陈治明. 轴手性联二萘酚酰胺催化剂的合成及应用
[6]
韩文勇, 赵佳， 崔宝东， 陈永正. 新型螺[氧化吲哚-3,3′-吡唑]-5′-二氟甲基-4′-甲酸酯类化合物的合成
[7]
刘国运, 张琦, 薛云霞, 张华磊, 杨杰. 含哌啶酮结构单元的姜黄素类似物的合成及其诱导癌细胞凋亡活性
[8]
罗才武, 晁自胜, 雷波, 汪弘. 负载型碱处理ZSM-5催化丙烯醛二乙缩醛和氨合成吡啶和3-甲基吡啶研究
[9]
陈佳萍, 吴昌松, 施梓宇, 李梦倩, 贾志舰, 王灵辉. 咪唑类酸性离子液体在Beckmann重排中的应用
[10]
杨子辉, 伊帅, 李婉. 含二苯醚的菊酰胺化合物的合成及其杀虫活性
[11]
余林花, 李俊凯, 吴清来. 对羟基苯乙醇的研究进展
[12]
杨楷模, 刘欢欢, 陈智勇, 刘雄利, 俸婷婷, 余章彪. 3-卤氧化吲哚参与胺基化反应合成3-胺基四取代氧化吲哚
[13]
王川, 周鸣强, 黄文才. 奥美拉唑关键中间体杂质[5-甲氧基-苯并[d]噁唑-2(3H)-硫酮]的分离及结构确证
[14]
李琳, 魏鹏飞, 唐甜, 杨丰科. 四丁基氟化铵的合成及其应用研究进展
[15]
曾丽兰, 孙航宇, 洪开文, 张勇民, 董登祥. 新型常春藤皂苷元糖缀合物的合成与体外抗肿瘤活性
2018, Vol. 26 
