轴手性联二萘酚酰胺催化剂的合成及应用
杨志翔, 王金娟, 王文琛, 陈治明*
贵州师范大学 化学与材料科学学院 贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳 550001
Synthesis and Application of Chiral Benzalinamide Catalysts
YANG Zhi-xiang, WANG Jin-juan, WANG Wen-chen, CHEN Zhi-ming*
Key Laboratory of Functional Materials Chemistry of Guizhou Province, School of Chemistry and Materials Science, Guizhou Normal University, Guiyang 550001, China
摘要 以2,2′-二羟-1,1′-联二萘-3,3′-二羧酸为原料,合成了3个具有轴手性的联二萘酚酰胺类衍生物(1a~1c ),将其作为催化剂应用到四氢吡喃酮与醛的不对称直接Aldol反应中,考察其催化活性。研究结果表明: 15 mmol% 1c 为催化剂,CH2 Cl2 为溶剂,于0 ℃反应28 h,四氢吡喃酮与醛能有效进行不对称直接Aldol反应,获得较好的收率(最高91%)和较高的对映选择性(最高95% ee )。
关键词 :
联二萘 ,
合成 ,
催化 ,
四氢吡喃酮 ,
醛 ,
Aldol反应
收稿日期: 2017-12-19
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21362006)
通讯作者:
陈治明,教授,硕士生导师, E-mail: czm000219@163.com
作者简介 : 杨志翔(1990-),男,汉族,甘肃陇南人,硕士研究生,主要从事有机合成研究。 E-mail: 312179959@qq.com
引用本文:
杨志翔, 王金娟, 王文琛, 陈治明. 轴手性联二萘酚酰胺催化剂的合成及应用[J]. 合成化学, 2018, 26(5): 321-327.
YANG Zhi-xiang, WANG Jin-juan, WANG Wen-chen, CHEN Zhi-ming. Synthesis and Application of Chiral Benzalinamide Catalysts. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2018, 26(5): 321-327.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.05.17315 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2018/V26/I5/321
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