丹皮酚酯的高效合成
汪波1a,1b , 钟瑜红1a , 罗年华1b* , 王勇1b , 彭广萍1b
1. 上饶师范学院 a. 教育技术与实验中心; b. 化学与环境科学学院,江西 上饶 334001
Efficient Synthesis of Paeonol Esters
WANG Bo1a,1b , ZHONG Yu-hong1a , LUO Nian-hua1b* , WANG Yong1b , PENG Guang-ping1b
a. Educational Technology & Expenimental Center; b. School of Chemistry and Environmental Science, 1. Shangrao Normal University, Shangrao 334001, China
摘要 以N,N -二甲基乙酰胺(DMAc)为促进剂,CH2 Cl2 为溶剂,取代羧酸与SOCl2 于0 ℃反应20 min后,再与丹皮酚于25 ℃反应3 h,合成了一系列丹皮酚酯(2a~2l ),产率83.7%~95.6%,其结构经1 H NMR, 13 C NMR, IR和MS(EI)确证。以苯甲酰丹皮酚酯(2a )的合成为例,考察了促进剂类型、促进剂用量、酰氯化时间和酯化时间对产率的影响。在最优反应条件(DMAc 2 mL,酰氯化反应时间为20 min,酯化反应时间为3 h)下, 2a 产率94.0%。并提出了DMAc促进丹皮酚酯合成反应的可能机理。
关键词 :
丹皮酚 ,
N,N- 二甲基乙酰胺 ,
取代羧酸 ,
合成 ,
条件优化 ,
机理
收稿日期: 2017-09-01
基金资助: 江西省自然科学基金资助项目(20161BAB213059); 江西省教育厅科技计划项目(GJJ151052); 上饶师范学院大学生创新创业训练计划项目(2017-CX-17)
通讯作者:
罗年华,博士,副教授, E-mail: luoxiaoge102@163.com
作者简介 : 汪波(1967-),男,汉族,江西上饶人,实验师,主要从事有机合成的研究。
引用本文:
汪波, 钟瑜红, 罗年华, 王勇, 彭广萍. 丹皮酚酯的高效合成[J]. 合成化学, 2018, 26(6): 404-409.
WANG Bo, ZHONG Yu-hong, LUO Nian-hua, WANG Yong, PENG Guang-ping. Efficient Synthesis of Paeonol Esters. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2018, 26(6): 404-409.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.06.17207 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2018/V26/I6/404
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