新型含1,2,3-三氮唑的染料木素糖缀合物的合成
杨雪梅， 陈紫琳， 贾振斌
广东医学院 药学院，广东 东莞 523808
Synthesis of Novel Glycoconjugates of Genisteins with 1,2,3-Triazoles Moiety
YANG Xue-mei, CHEN Zi-lin, JIA Zhen-bin
School of Pharmacy, Guangdong Medical College, Dongguan 523808, China
摘要 以染料木素为起始原料，经两步反应制得中间体7-O -炔丙基染料木素(3 )；以CuI为催化剂，3 与叠氮乙酰基糖经Click反应合成了7-O -［1-(2,3,4,6-四-O -乙酰基-β -D-糖苷)1H -1,2,3-三氮唑-4-甲基］-染料木素(5a ~5c )； 5a ~5c 经去乙酰基制得三种含1,2,3-三氮唑的氮苷染料木素糖缀合物(6a ~6c )。3 , 5 和6 均为新化合物，其结构经1 H NMR， 13 C NMR和HR-MS表征。
关键词 ：
染料木素 ,
染料木素糖缀合物 ,
2 ,
3-三氮唑 ,
合成
Abstract ：7-O- propargyl genistein(3 ) was synthesized by a two-step reaction, using genistein as the starting material. 7-O -［1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- D-glycosidic)-1H -1,2,3-triazole-4-methyl］-genistein(5a ~5c ) were synthesized by Click reaction of 3 with azido acetyl sugar, using CuI as the catalyst. Glycoconjugates（6a ~6c ） of genisteins with 1,2,3-triazoles moiety were synthesized by deacetylation of 5 . 3 , 5 and 6 were novel compounds and the structures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and HR-MS.
Key words ：
genistein
glycoconjugate of genistein
1,2,3-triazole
synthesis
收稿日期: 2014-11-20
基金资助: 广东省人才培养创新实验区项目（2014年）； 东莞市科技计划项目（201010815203）； 湛江市科技攻关计划项目（2010C3101014）
作者简介 : 杨雪梅（1976-），女，侗族，贵州平坝人，博士，副教授，主要从事药物合成和结构鉴定研究。E-mail: 994210817@qq.com
引用本文:
杨雪梅， 陈紫琳， 贾振斌. 新型含1,2,3-三氮唑的染料木素糖缀合物的合成[J]. 合成化学, 2015, 23(10): 952-956.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.10.0952 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2015/V23/I10/952
[1]
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[2]
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[3]
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2015, Vol. 23 
