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L-7-羟基香豆素氨基酸衍生物的合成及其性能 |
喻思思, 官召兵, 杨蕾, 胡晓松* |
武汉理工大学 化学化工与生命科学学院,湖北 武汉 430070 |
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Synthesis and Properties of L-7-Hydroxyl Coumarin Amino Acid Derivatives |
YU Si-si, GUAN Zhao-bing, YANG Lei, HU Xiao-song* |
School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Sciences, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070, China |
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摘要 以保护L-谷氨酸(2)为原料,与N,N′-羰基二咪唑反应制得化合物3; 3与丙二酸单乙酯镁盐反应制得β-酮酯(4); 4分别与4-氟间苯二酚和4-氯间苯二酚进行Pechmann缩合后,在酸中脱除保护基合成了L-7-羟基香豆素氨基酸(1a)及其两个衍生物(1b, 35.3%和1c, 40.6%),其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)确证。采用UV-Vis研究了1b和1c的pKa。结果表明:1b和1c的pKa分别为6.21和6.14。两个衍生物的荧光性能与pH密切相关。
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关键词 :
L-谷氨酸,
香豆素氨基酸,
荧光探针,
合成,
荧光性能
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基金资助:国家自然科学基金面上项目(21472144) |
作者简介: 喻思思(1991-),女,汉族,湖北随州人,硕士研究生,主要从事有机合成的研究。 |
引用本文: |
喻思思, 官召兵, 杨蕾, 胡晓松. L-7-羟基香豆素氨基酸衍生物的合成及其性能[J]. 合成化学, 2018, 26(8): 572-576.
YU Si-si, GUAN Zhao-bing, YANG Lei, HU Xiao-song. Synthesis and Properties of L-7-Hydroxyl Coumarin Amino Acid Derivatives. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2018, 26(8): 572-576.
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链接本文: |
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.08.18010 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2018/V26/I8/572 |
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