新型丹皮酚肟酯的高效合成
汪波1a,1b , 钟瑜红1a , 罗年华1b* , 王勇1b , 彭广萍1b
1. 上饶师范学院, a. 教育技术与实验中心; b. 化学与环境科学学院,江西 上饶 334001
The Efficient Synthesis of New Paeonol Oxime Esters
WANG Bo1a,1b , ZHONG Yu-hong1a , LUO Nian-hua1b* , WANG Yong1b , PENG Guang-ping1b
a. Educational Technology & Expenimental Center; b. School of Chemistry and Environmental Science, 1. Shangrao Normal University, Shangrao 334001, China
摘要 以丹皮酚为原料,与乙酸在N,N -二甲基乙酰胺(DMAc)和SOCl2 作用下反应制得乙酰丹皮酚酯(1 ); 1 中酮羰基与盐酸羟胺反应生成相应的丹皮酚肟(2 );在DMAc和CH2 Cl2 体系中,取代羧酸(3a~3l )与SOCl2 反应生成酰氯后随即与2 反应合成了系列新型丹皮酚肟酯(4a~4l ),产率80.9%~95.5%,其结构经1 H NMR、13 C NMR、IR和MS表征。以苯甲酰丹皮酚肟酯(4a )的合成为例,对反应条件进了优化。最优反应条件为:以DMAc(2 mL)为催化剂,酰氯化反应时间为20 min,酯化反应时间为3 h,产率95.1%。并对DMAc促进丹皮酚肟酯合成反应的可能机理进行了探讨。
关键词 :
丹皮酚 ,
肟 ,
酯 ,
N,N -二甲基乙酰胺 ,
合成
收稿日期: 2017-10-09
基金资助: 江西省自然科学基金资助项目(20161BAB213059); 江西省教育厅科技计划项目(GJJ151052); 上饶师范学院大学生创新创业训练计划资助项目(2017-CX-17)
通讯作者:
罗年华,博士,副教授, Tel. 0793-8150694, E-mail: luoxiaoge102@163.com
作者简介 : 汪波(1967-),男,汉族,江西上饶人,本科,实验师,主要从事有机合成研究。 E-mail: jxsr913@sina.com
引用本文:
汪波, 钟瑜红, 罗年华, 王勇, 彭广萍. 新型丹皮酚肟酯的高效合成[J]. 合成化学, 2018, 26(9): 647-657.
WANG Bo, ZHONG Yu-hong, LUO Nian-hua, WANG Yong, PENG Guang-ping. The Efficient Synthesis of New Paeonol Oxime Esters. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2018, 26(9): 647-657.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.09.17268 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2018/V26/I9/647
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