欧洲葡萄花翅小卷蛾,7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯,信息素合成,格氏加成反应,Wittig反应," />
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欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素——7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成
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欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素——7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成 |
张海瑞1,2,黄飞2,张玉顺1,陶云海1,2* |
1. 云南大学化学科学与工程学院,云南昆明 650091;2. 昆明博鸿生物科技有限公司,云南昆明 650501 |
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摘要 欧洲葡萄花翅小卷蛾是严重危害多种经济植物的世界性害虫,其性信息素主要成分为7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯。从1,5-二溴戊烷出发,制成格氏试剂后与甲醛发生格氏加成反应得到1,7-庚二醇,单酯化得到7-羟基庚醇乙酸酯,氧化得到7-氧代庚醇乙酸酯,与(2,2-二甲氧基乙基)三苯基溴化膦进行Wittig反应并水解得到9-氧代-7E-壬烯乙酸酯,再与正丙基三苯基溴化膦进行Wittig反应得到7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯。总产率为13%,结构经1H NMR和13C NMR确证。
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关键词 :
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