BINOL双酰胺绿色催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应
陈平平, 王文琛, 裴学海, 莫丽, 陈治明*
贵州师范大学 化学与材料科学学院 贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳 550001
BINOL Bisamide Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Nitroalkenes
CHEN Ping-ping, WANG Wen-chen, PEI Xue-hai, MO Li, CHEN Zhi-ming*
Key Laboratory of Functional Materials Chemistry of Guizhou Province, School of Chemistry and Materials Science, Guizhou Normal University, Guiyang 550001, China
摘要 合成了3种BINOL双酰胺(Ⅰ~Ⅲ),其结构经1 H NMR, 13 C NMR, HR-MS(ESI)和元素分析确证。研究了I~III对取代吲哚和硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的催化性能,并对反应条件进行了优化。结果表明:在最优条件(CH2 Cl2 为溶剂,Ⅰ为催化剂,于40 ℃反应12 h)下,吲哚及取代吲哚与硝基烯烃均能有效的进行Friedel-Crafts烷基化反应,收率和ee 值最高可达88%和90%。
关键词 :
BINOL ,
硝基烯烃 ,
吲哚 ,
付-克烷基化反应 ,
合成 ,
催化性能
收稿日期: 2018-01-31
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21362006); 贵州省自然科学基金资助项目(黔科合J字[2009]2021)
通讯作者:
陈治明,教授, E-mail: czm000219@163.com
作者简介 : 陈平平(1992-),男,穿青族,贵州毕节人,硕士研究生,主要从事有机合成的研究。 E-mail: 840565724@qq.com
引用本文:
陈平平, 王文琛, 裴学海, 莫丽, 陈治明. BINOL双酰胺绿色催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 合成化学, 2019, 27(2): 85-91.
CHEN Ping-ping, WANG Wen-chen, PEI Xue-hai, MO Li, CHEN Zhi-ming. BINOL Bisamide Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Nitroalkenes. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(2): 85-91.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.02.18013 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I2/85
[1]
鲍刚, 匡元杰, 李福卫, 薛鑫, 于海涛, 王小龙. 新型2-硫代喹唑啉二酮类PARP-1抑制剂的合成及其生物活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 161-167.
[2]
桂莹莹, 陈毅, 高璐, 宋振雷. 交叉偶联/异构化合成新型偕双硅联烯胺 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 173-178.
[3]
孟启, 华佳, 蒋卫华, 朱信辉, 滕巧巧. 新型10-取代小檗碱衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 183-188.
[4]
刘小兵, 吴韦, 杨云, 陈莹莹, 毛国梁. 1,3-二氢苯并[c ]异噻唑2,2-二氧化物的合成工艺改进 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 219-221.
[5]
邹奥男, 彭涛, 王刚, 温晓雪, 王彦志, 冯卫生, 张首国, 王林. 葛根素4′-位和7-位衍生物的合成及其抗缺氧活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 168-172.
[6]
夏祥宇, 王治明, 马永敏. FeCl3 催化合成巴比妥酸的烷基化衍生物 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 189-193.
[7]
关磊, 陈雅旭, 闫启博, 任冰洁, 张娜. 新型含磺酸基配体锰配合物的水热合成及其性能 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 179-182.
[8]
邓国伟, 徐钧, 禹云枫, 杨帆, 王洁雪, 韩涛, 张琦, 李仲辉, 张小玲. 新型含苯并呋喃的非线性光学发色团的合成与性能研究 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 194-198.
[9]
程昊, 丁晓丹, 吴飞, 钱弘佳, 张跃, 刘建武, 沈介发, 陈代祥, 严生虎. 间甲基苯甲酸的合成工艺研究 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 210-214.
[10]
赵艳利, 杜蔚, 宋巍, 宋苗苗, 张国刚, 冯雪. 铁死亡激活剂Erastin的合成 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 222-224.
[11]
李国贤, 张杰, 罗宏军, 张春来, 孟志, 姜琦, 任中杰. 手性拆分法制备雷美替胺关键中间体(S )-2-(1,6,7,8-四氢-2H -茚并[5,4-b ]呋喃-8-基)乙胺 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 225-228.
[12]
张昌晶, 冯涛, 王哲炎, 徐可莹, 张学俊. 1-萘胺C(8)位C—H键活化研究进展 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 229-236.
[13]
郝长波, 张洁, 谢建伟, 王磊磊. 新型6-烷氧基大黄酸-氨基酸加合物的合成及抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(2): 77-84.
[14]
买吉旦·艾米都拉, 祖丽皮耶·阿力甫, 阿布拉江·克依木. Cs2 CO3 催化下多组分一锅法合成螺吲哚-三唑并[1,5-a ]嘧啶及螺吲哚-苯并咪唑并[1,2-a ]嘧啶类化合物 [J]. 合成化学, 2019, 27(2): 104-108.
[15]
肖春芬, 黄桐堃. 新型卤代3-芳基香豆素的合成及其抗癌活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(2): 92-97.