2-乙酰氨基-2-去氧-3,6-二-氧-苄基-α- D-吡喃葡萄糖烯丙基苷的合成工艺优化
周颖钰, 杨劲松*
四川大学 华西药学院,四川 成都 610041
Process Improvement on Synthesis of Allyl-2-Acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α- D-glucopyranoside
ZHOU Ying-yu, YANG Jin-song*
West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China
摘要 以N- 乙酰氨基葡萄糖为原料,经烯丙基化、苯亚甲基化、苄基化和选择性开环等4步反应,合成了2-乙酰氨基-2-去氧-3,6-二-氧-苄基-α- D-吡喃葡萄糖烯丙基苷,总收率53.4%,其结构经1 H NMR, 13 C NMR和LC-MS(ESI)确证。
关键词 :
N- 乙酰氨基葡萄糖 ,
受体 ,
合成 ,
工艺优化
收稿日期: 2018-02-01
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21372166)
通讯作者:
杨劲松,教授, E-mail: yjs@scu.edu.cn
作者简介 : 周颖钰 (1992-),女,汉族,贵州遵义人,硕士研究生,主要从事寡糖及苷类化合物的研究。 E-mail: 972718037@qq.com
[1]
鲍刚, 匡元杰, 李福卫, 薛鑫, 于海涛, 王小龙. 新型2-硫代喹唑啉二酮类PARP-1抑制剂的合成及其生物活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 161-167.
[2]
桂莹莹, 陈毅, 高璐, 宋振雷. 交叉偶联/异构化合成新型偕双硅联烯胺 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 173-178.
[3]
孟启, 华佳, 蒋卫华, 朱信辉, 滕巧巧. 新型10-取代小檗碱衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 183-188.
[4]
刘小兵, 吴韦, 杨云, 陈莹莹, 毛国梁. 1,3-二氢苯并[c ]异噻唑2,2-二氧化物的合成工艺改进 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 219-221.
[5]
邹奥男, 彭涛, 王刚, 温晓雪, 王彦志, 冯卫生, 张首国, 王林. 葛根素4′-位和7-位衍生物的合成及其抗缺氧活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 168-172.
[6]
夏祥宇, 王治明, 马永敏. FeCl3 催化合成巴比妥酸的烷基化衍生物 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 189-193.
[7]
关磊, 陈雅旭, 闫启博, 任冰洁, 张娜. 新型含磺酸基配体锰配合物的水热合成及其性能 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 179-182.
[8]
邓国伟, 徐钧, 禹云枫, 杨帆, 王洁雪, 韩涛, 张琦, 李仲辉, 张小玲. 新型含苯并呋喃的非线性光学发色团的合成与性能研究 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 194-198.
[9]
程昊, 丁晓丹, 吴飞, 钱弘佳, 张跃, 刘建武, 沈介发, 陈代祥, 严生虎. 间甲基苯甲酸的合成工艺研究 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 210-214.
[10]
赵艳利, 杜蔚, 宋巍, 宋苗苗, 张国刚, 冯雪. 铁死亡激活剂Erastin的合成 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 222-224.
[11]
李国贤, 张杰, 罗宏军, 张春来, 孟志, 姜琦, 任中杰. 手性拆分法制备雷美替胺关键中间体(S )-2-(1,6,7,8-四氢-2H -茚并[5,4-b ]呋喃-8-基)乙胺 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 225-228.
[12]
张昌晶, 冯涛, 王哲炎, 徐可莹, 张学俊. 1-萘胺C(8)位C—H键活化研究进展 [J]. 合成化学, 2019, 27(3): 229-236.
[13]
郝长波, 张洁, 谢建伟, 王磊磊. 新型6-烷氧基大黄酸-氨基酸加合物的合成及抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(2): 77-84.
[14]
买吉旦·艾米都拉, 祖丽皮耶·阿力甫, 阿布拉江·克依木. Cs2 CO3 催化下多组分一锅法合成螺吲哚-三唑并[1,5-a ]嘧啶及螺吲哚-苯并咪唑并[1,2-a ]嘧啶类化合物 [J]. 合成化学, 2019, 27(2): 104-108.
[15]
肖春芬, 黄桐堃. 新型卤代3-芳基香豆素的合成及其抗癌活性 [J]. 合成化学, 2019, 27(2): 92-97.