新型螺[二氢呋喃-2,3′-氧化吲哚]衍生物的合成及其对巨噬细胞RAW264.7的抑制作用
崔宝东1 , 魏新1 , 刘萍1 , 陈永正1* , 卫钢2*
1. 遵义医科大学 药学院,贵州 遵义 563000； 2. 澳大利亚联邦科学与工业研究组织(CSIRO)制造业，新南威尔士 2070，澳大利亚
Synthesis of Novel Spirodihydrofuran-2,3′-oxindole Derivatives and Their Inhibitory Activity on Macrophage RAW264.7
CUI Bao-dong1 , WEI Xin1 , LIU Ping1 , CHEN Yong-zheng1* , WEI Gang2*
1. Zunyi Medical University, College of Pharmacy, Zunyi 563000, China; 2. CSIRO Manufacturing, PO Box 218, Lindfield, NSW 2070, Australia
摘要 以20 mol%Et3 N作为催化剂，3-羟基氧化吲哚与β -芳基丙烯二腈为原料，经Michael加成/环化串联反应合成了13个新型螺[二氢呋喃-2,3′-氧化吲哚]衍生物(3a～3m )，分离收率51%～99%， dr 值1:1～4:1，产物结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。考察了化合物对LPS激活巨噬细胞RAW264.7的抑制作用。结果表明：化合物3g 的细胞抑制活性最强(IC50 : 18.59 μM)，化合物3d 对炎症因子NO释放的抑制活性最强(IC50 : 50.87 μM)。
关键词 ：
串联反应 ,
3-羟基氧化吲哚 ,
螺环氧化吲哚 ,
合成 ,
巨噬细胞 ,
炎症因子
收稿日期: 2018-12-29
基金资助: 教育部春晖计划项目（Z2016005）； 贵州省科技厅科学技术基金重点项目（黔科合基础[2016]1421）
通讯作者:
陈永正，博士，教授，硕士生导师， E-mail: yzchen@zmu.edu.cn
作者简介 : 崔宝东(1984)，男，汉族，山东菏泽人，博士研究生，主要从事不对称催化与手性药物合成研究。 E-mail: cuibaodong85@163.com
引用本文:
崔宝东, 魏新, 刘萍, 陈永正, 卫钢. 新型螺[二氢呋喃-2,3′-氧化吲哚]衍生物的合成及其对巨噬细胞RAW264.7的抑制作用[J]. 合成化学, 2019, 27(7): 495-502.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18353 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I7/495
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