吲哚与含CF3 氮杂对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应合成含CF3 的吲哚衍生物
周晓建1,3 , 赵建强2 , 周鸣强1 , 袁伟成1*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所 国家手性药物工程研究中心，四川 成都 610041；2. 成都大学 高等研究院，四川 成都 610106; 3. 中国科学院大学，北京 100049
Synthesis of Trifluoromethylated Indoles by 1,6-Conjugate Addition Reaction of Trifluoromethylated Aza-p- Quinone Methides with Indoles
ZHOU Xiao-jian1,3 , ZHAO Jian-qiang2 , ZHOU Ming-qiang1 , YUAN Wei-cheng1*
1. National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. Institute for Advanced Study, Chengdu University, Chengdu 610106, China; 3. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
摘要 以5 mol%布朗斯特酸(±)-BNPA为催化剂，含CF3 氮杂对亚甲基苯醌与吲哚为原料，通过1,6-共轭加成反应合成了7个结构新颖的含CF3 的吲哚类化合物，收率80%~87%，其结构经1 H NMR， 13 C NMR， 19 F NMR和HR-MS(ESI)表征，并对反应机理进行了探讨。
关键词 ：
布朗斯特酸 ,
三氟甲基 ,
1,6-共轭加成反应 ,
氮杂对亚甲基苯醌 ,
吲哚 ,
CF3 -化吲哚衍生物 ,
合成
收稿日期: 2019-03-14
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（21602217）； 中国科学院西部之光青年学者项目
通讯作者:
国家自然科学基金资助项目（21602217）； 中国科学院西部之光青年学者项目
作者简介 : 周晓建(1990-)，男，汉族，湖南衡阳人，博士研究生，主要从事有机小分子不对称催化研究。 E-mail: zhouxj_chem@126.com
引用本文:
周晓建, 赵建强, 周鸣强, 袁伟成. 吲哚与含CF3 氮杂对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应合成含CF3 的吲哚衍生物[J]. 合成化学, 2019, 27(7): 503-507.
p- Quinone Methides with Indoles. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(7): 503-507.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19103 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I7/503
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2019, Vol. 27 
