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| 偕双硅高烯丙胺的硅基aza-Prins环化反应研究 |
| 唐志星, 宋宣毅, 周佳静, 高璐*, 宋振雷* |
| 四川大学 华西药学院，四川 成都 610041 |
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| Study on Silyl-aza-Prins Cyclization of GeminalBis(silyl) Homoallylic Amines |
| TANG Zhi-xing, SONG Xuan-yi, ZHOU Jia-jing, GAO Lu*, SONG Zhen-lei* |
| West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China |
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摘要 在三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下，偕双硅高烯丙胺与醛发生硅基azaPrins环化反应，合成了9个C4位含环外烯基硅的新型哌啶类化合物，收率47%~96%，其结构经1H NMR, 13C NMR和LC-MS（ESI）表征,Z/E比由产物的1H NMR分析得到；主要异构体的环外烯基硅构型经1H, 1H COSY和NOE确证。醛上取代基的电子效应对所生成的烯基硅的构型有较大影响：芳环取代对应Z-式构型，拉电子酯基取代对应单一的E-式构型产物。
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| 关键词 ：
三氟甲磺酸三甲基硅酯,
偕双硅高烯丙胺,
aza-Prins环化,
哌啶环,
构型
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收稿日期: 2019-04-02
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| 基金资助:国家自然科学基金优青项目（21622202） |
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通讯作者:
高璐，副教授， E-mail: lugao@scu.edu.cn; 宋振雷，教授， E-mail: zhenleisong@scu.edu.cn
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| 作者简介: 唐志星(1993-)，男，汉族，江西吉安人，硕士研究生，主要从事天然产物及药物合成的研究。 |
| 引用本文: |
唐志星, 宋宣毅, 周佳静, 高璐, 宋振雷. 偕双硅高烯丙胺的硅基aza-Prins环化反应研究[J]. 合成化学, 2019, 27(8): 584-588.
TANG Zhi-xing, SONG Xuan-yi, ZHOU Jia-jing, GAO Lu, SONG Zhen-lei. Study on Silyl-aza-Prins Cyclization of GeminalBis(silyl) Homoallylic Amines. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(8): 584-588.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19133 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I8/584 |
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刘志平, 黎金莲, 袁海燕, 甘春芳, 黄燕敏, 崔建国. 新型7-(2-羟亚胺-2-苯基)-乙氧基白杨素的合成及活性研究[J]. 合成化学, 2019, 27(8): 600-604. |
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李婧, 张莹, 申贵男, 路艳杰. 新型DPA类似物的合成及其对结核杆菌H37Rv的抑菌性能[J]. 合成化学, 2019, 27(1): 44-49. |
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2019, Vol. 27 
