仿生不对称转氨化合成手性α,ω -二氨基酸
陈剑锋1,2,3 , 侯承康2 , 许东芳2* , 梁撼宇2 , 袁伟成1* , 赵宝国2*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所,四川 成都 610041; 2. 上海师范大学 资源化学教育部重点实验室和上海市稀土功能材料重点实验室,上海 200234; 3. 中国科学院大学,北京 100049
Synthesis of Chiral α,ω -Diamino Acids via Asymmetric Biomimetic Transamination
CHEN Jian-feng1,2,3 , HOU Cheng-kang2 , XU Dong-fang2* ,LIANG Han-yu2 , YUAN Wei-cheng1* , ZHAO Bao-guo2*
1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2.The Education Ministry Key Lab of Resource Chemistry and Shanghai Key Laboratory of Rare Earth Functional Materials, Shanghai Normal University, Shanghai 200234, China;3. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
摘要 以ω -溴-α -酮酸为原料,发展了一种合成手性α,ω- 二氨基酸的高效方法,通过手性吡哆胺催化ω -溴-α -酮酸的不对称转氨化和NH3 对ω- 溴的取代反应,在温和条件下一锅法合成了6个带有不同长度直链手性α,ω- 二氨基酸,收率49~93%, ee 值最高可以达91%,其结构经1 H NMR和13 C NMR表征。
关键词 :
ω -溴-α -酮酸 ,
手性吡哆胺 ,
仿生催化 ,
仿生不对称转氨化 ,
维生素B6 ,
α,ω -二氨基酸
收稿日期: 2019-04-08
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21672148, 21871181)
通讯作者:
许东芳,博士,副教授,硕士生导师, E-mail: xdf26@shnu.edu.cn; 袁伟成,博士,研究员,博士生导师, E-mail: yuanwc@cioc.ac.cn; 赵宝国,博士,教授,博士生导师, E-mail: zhaobg2006@shnu.edu.cn
作者简介 : 陈剑锋(1989-),男,汉族,湖北大冶人,博士研究生,主要从事基于维生素B6的仿生不对称催化方面的研究。E-mail: chenjf20080808@163.com; 侯承康(1993-),男,汉族,安徽全椒人,硕士研究生,主要从事基于维生素B6的仿生不对称催化方面的研究。 E-mail: 2235460590@qq.com
引用本文:
陈剑锋, 侯承康, 许东芳, 梁撼宇, 袁伟成, 赵宝国. 仿生不对称转氨化合成手性α,ω -二氨基酸[J]. 合成化学, 2019, 27(09): 680-688.
CHEN Jian-feng, HOU Cheng-kang, XU Dong-fang,LIANG Han-yu, YUAN Wei-cheng, ZHAO Bao-guo. Synthesis of Chiral α,ω -Diamino Acids via Asymmetric Biomimetic Transamination. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(09): 680-688.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19145 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I09/680
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