新型5-芳甲酰胺基-6-芳胺基-吡唑并[3,4-d ]-嘧啶-4-酮衍生物的合成及其除草活性
康琼文1a , 黄文菲1a , 陈朴青1b , 王涛1a* , 罗劲1a,1b*
1. 江西师范大学 a. 化学化工学院 江西省化学生物学重点实验室, b. 分析测试中心,江西 南昌 310022
Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 5-Aryl -Formamido-6-arylamino-pyrazolo[3,4-d ]pyrimidin-4-one Derivatives
KANG Qiong-wen1a , HUANG Wen-fei1a , CHEN Pu-qing1b , WANG Tao1a* , LUO Jin1a,1b*
a. Jiangxi Province Key Laboratory of Chemical Biology, College of Chemistry and Chemical Engineering; b. Analytical & Testing Center, 1. Jiangxi Normal University, Nanchang 330022, China
摘要 以吡唑膦亚胺、芳基异氰酸酯和芳基甲酰肼为原料,通过串联氮杂Wittig反应关环合成了12种新型的5-芳甲酰胺基-6-芳胺基-吡唑并[3,4-d ]嘧啶-4-酮衍生物(3a~3l ),其结构经1 H NMR, 13 C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。对单双子叶除草活性的初步测试结果发现:部分化合物具有优异的除草活性,特别是浓度为100 mg·L-1 时,5-(4-氟苯甲酰胺基)-6-(4-氯苯胺基)-3-甲硫基-1-苯基-1H -吡唑[3,4-d ]-嘧啶-4(5H )-酮3i 和5-(4-吡啶苯甲酰胺基)-6-(4-氯苯胺基)-3-甲硫基-1-苯基-1H -吡唑[3,4-d ]-嘧啶-4 (5H)-酮3k 对油菜和稗草的茎和根的抑制率高达100%。
关键词 :
串联氮杂Wittig反应 ,
合成 ,
吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 ,
除草活性
收稿日期: 2019-07-24
基金资助: 江西省教育厅科学技术青年基金(GJJ150326)
通讯作者:
罗劲,博士,实验师,硕士生导师, Tel. 0791-88122739, E-mail: jinluo@jxnu.edu.cn; 王涛,博士,教授,博士生导师, Tel. 0791-88122739, E-mail: wangtao@jxnu.edu.cn
作者简介 : 康琼文(1997-),女,汉族,江西吉安人,本科生,主要从事杂环化合物的合成与除草活性研究。
引用本文:
康琼文, 黄文菲, 陈朴青, 王涛, 罗劲. 新型5-芳甲酰胺基-6-芳胺基-吡唑并[3,4-d ]-嘧啶-4-酮衍生物的合成及其除草活性[J]. 合成化学, 2019, 27(11): 856-861.
KANG Qiong-wen, HUANG Wen-fei, CHEN Pu-qing, WANG Tao, LUO Jin. Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 5-Aryl -Formamido-6-arylamino-pyrazolo[3,4-d ]pyrimidin-4-one Derivatives. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(11): 856-861.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19275 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I11/856
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