欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素
张海瑞1,2 , 黄飞2 , 张玉顺1 , 陶云海1,2*
1. 云南大学 化学科学与工程学院,云南 昆明 650091; 2. 昆明博鸿生物科技有限公司,云南 昆明 650501
Simple Synthesis of 7E ,9Z -dodecadien-1-yl Acetate, The Sex Pheromone of European Grapevine Moth
ZHANG Hai-rui1,2 , HUANG Fei2 , ZHANG Yu-shun1 , TAO Yun-hai1,2*
1. School of Chemistry Science and Engineering, Yunnan University, Kunming 650091, China; 2. Kunming Biohome Technology Co., Ltd., Kunming 650501, China
摘要 欧洲葡萄花翅小卷蛾的性信息素主要成分为7E ,9Z -十二碳二烯乙酸酯。从1,5-二溴戊烷出发,制成格氏试剂后与甲醛发生格氏加成反应得到1,7-庚二醇,单酯化得到7-羟基庚醇乙酸酯,氧化得到7-氧代庚醇乙酸酯,与(2,2-二甲氧基乙基)三苯基溴化膦进行Wittig反应并水解得到9-氧代-7E -壬烯乙酸酯,再与正丙基三苯基溴化膦进行Wittig反应合成了7E ,9Z -十二碳二烯乙酸酯,总产率13%,其结构经1 H NMR和13 C NMR确证。
关键词 :
欧洲葡萄花翅小卷蛾 ,
7E ,
9Z -十二碳二烯乙酸酯 ,
信息素 ,
合成 ,
加成反应 ,
Wittig反应
收稿日期: 2018-11-25
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21362018, 81460525); 云南省应用基础研究计划项目(2014FB117)
通讯作者:
陶云海,博士,副研究员, E-mail: cloudsea2000@163.com
作者简介 : 张海瑞(1991-),女,汉族,云南红河人,学士,主要从事有机合成的研究。
引用本文:
张海瑞, 黄飞, 张玉顺, 陶云海. 欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素[J]. 合成化学, 2020, 28(02): 138-142.
ZHANG Hai-rui, HUANG Fei, ZHANG Yu-shun, TAO Yun-hai. Simple Synthesis of 7E ,9Z -dodecadien-1-yl Acetate, The Sex Pheromone of European Grapevine Moth. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(02): 138-142.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18284 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I02/138
[1]
曹盼, 曾晓萍, 梁光义, 徐必学. 新型L-酪氨酸二肽衍生物的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 167-173.
[2]
岑波, 李龙生, 段文贵, 林桂汕, 陈铭, 陆顺忠. 新型α -蒎烯基苯磺酰胺类化合物的合成及其抗真菌活性 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 174-180.
[3]
张亚明, 张燕霞, 伍鹏程, 柳军玺, 魏小宁. 一锅法合成新型异吲哚啉酮衍生物 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 188-193.
[4]
周韵秀, 宋明辉, 王小龙, 于海涛. JAK2II型抑制剂CHZ868的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 181-187.
[5]
席高磊, 陈芝飞, 杨金初, 蔡莉莉, 马波波, 杨静, 张晓平. 咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的无溶剂合成及其抗氧化性能 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 194-201.
[6]
陈卫达, 马永敏. 一锅法合成新型羟基环戊烯酮化合物 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 202-208.
[7]
刘庆松, 汪泽鹏, 刘丹, 甘小平, 周虹屏. 新型苯并噁唑基吡啶盐的合成及其线性光学性质 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 209-214.
[8]
叶姗姗, 李婷婷, 王晨, 赵子任, 张变香. 苯并咪唑并[2,1-b ]噻唑衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 215-221.
[9]
赵明礼, 王喆, 舒伟, 柴雨柱, 徐丹, 朱春霞. 富马酸丙酚替诺福韦合成工艺改进 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 222-228.
[10]
张振, 张奎, 朱卫华, 梁旭. 钴(III)咔咯合成与应用研究进展 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 250-255.
[11]
易春雪, 赵岗, 光善仪, 徐洪耀. 新型2-吡啶苄基胺类罗丹明基活性小分子探针的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 229-233.
[12]
籍向东, 王宇, 蔡亮亮, 高建疆. 两种季铵盐型离子液体钯配合物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 234-238.
[13]
王敏, 于姝燕, 李斌, 王建华, 陈建平, 布仁. 新型1,5-二芳基四氢吡咯烷衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 245-249.
[14]
伊廷秀, 赵岗, 光善仪, 徐洪耀. 一种基于罗丹明-硫脲类衍生物的新型活性染料的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(3): 239-244.
[15]
刘扬, 盛楠, 何艳, 江俊. β- 硝基丙烯酸酯与芳胺化合物的Michael加成反应研究 [J]. 合成化学, 2020, 28(1): 1-8.