合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法
岳静, 何学雯, 刘雄利, 田民义*
贵州大学 药学院 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025
A Novel Method for The Synthesis of 3,3-Diaryl Quaternary Carbon Oxindoles
YUE Jing, HE Xue-wen, LIU Xiong-li, TIAN Min-yi*
Guizhou Medicine Edicine Edible Plant Resources Research and Developmant Center, School of Pharmacy, Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 报道了一种合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法。以取代靛红为起始原料,THF为溶剂,在室温下用新制芳基格氏试剂与靛红的3-位羰基发生双芳基化反应,合成了12个未见文献报道的3,3-二芳基氧化吲哚(3a~3l ),产率56%~78%,其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。并分析了3a (CCDC: 1960434)和3b (CCDC: 1960436)的单晶结构。结果表明:3a 属triclinic晶系,P- 1空间群,晶胞参数a =8.736(2) , b =8.887(2) , c =13.862(3) , α =77.505(18)°, β =72.01(2)°, γ =64.68(2)°; 3b 属monoclinic晶系,P 21 /c 空间群,晶胞参数a =8.8877(10) , b =24.734(2) , c =8.5441(8) , α =90°, β =113.994(12)°, γ =90°。
关键词 :
3 ,
3-二芳基氧化吲哚 ,
芳基格氏试剂 ,
靛红 ,
双芳基化反应 ,
合成 ,
晶体结构
收稿日期: 2019-10-31
基金资助: 贵州大学培育项目(黔科合平台人才[2018]5781-49号)
通讯作者:
田民义,中级实验师, E-mail: zhongyaominzuyao@163.com
作者简介 : 岳静(1993-),男,汉族,贵州贵阳人,硕士研究生,主要从事天然产物化学的研究。 E-mail: yuejhy@163.com
引用本文:
岳静, 何学雯, 刘雄利, 田民义. 合成3,3-二芳基氧化吲哚的新方法[J]. 合成化学, 2020, 28(02): 153-157.
YUE Jing, HE Xue-wen, LIU Xiong-li, TIAN Min-yi. A Novel Method for The Synthesis of 3,3-Diaryl Quaternary Carbon Oxindoles. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(02): 153-157.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19356 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I02/153
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