2,5,6-位正交保护的5-氧-(喹啉-2-甲酰基)-β -D-半乳呋喃糖乙硫苷供体的合成
杨攀, 杨劲松*
四川大学 华西药学院，四川 成都 610041
Synthesis of 5-O -(2-quinolinecarbonyl)-β -D-galactofuranose Ethyl Thioglycoside Donor Orthogonally Protected on 2,5,6-OH
YANG Pan, YANG Jin-song*
West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China
摘要 以 D- 半乳糖为原料，通过苯甲酰化、硫苷化、 异亚丙化、喹啉 -2- 甲酰化等 10 步反应首次合成了 2,5,6- 位正交保护的 5- 氧 -( 喹啉 -2- 甲酰基 )-β -D- 半乳呋喃糖乙硫苷供体 10 ，总收率为 18.6% ，其结构经 1 H NMR ， 13 C NMR 和 LC-MS(ESI) 确证。在优化化合物 5 ， 8 ， 9 的合成工艺过程中，开创了用硅胶柱脱除半乳呋喃糖 5,6- 位异亚丙基的方法，并发现 在 -15 ℃ 的低温条件下，通过分批加入叔丁基二甲基硅基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) ，可以得到 半乳呋喃糖 6- 位被叔丁基二甲基硅基 (TBS) 选择性保护的单一产物 。
关键词 ：
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收稿日期: 2019-12-02
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21772132)
通讯作者:
杨劲松，教授， E-mail: yjs@scu.edu.cn
作者简介 : 杨攀(1995-)，女，汉族，江西上饶人，硕士研究生，主要从事寡糖及其苷类的合成研究。 E-mail: YP1229591348@163.com
引用本文:
杨攀, 杨劲松. 2,5,6-位正交保护的5-氧-(喹啉-2-甲酰基)-β -D-半乳呋喃糖乙硫苷供体的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(4): 277-282.
O -(2-quinolinecarbonyl)-β -D-galactofuranose Ethyl Thioglycoside Donor Orthogonally Protected on 2,5,6-OH. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(4): 277-282.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19406 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I4/277
2020, Vol. 28 
