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| 新型3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物的有机催化不对称合成 |
| 张敏, 王关炼, 刘雄利, 田民义* |
| 贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心，贵州 贵阳 550025 |
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| Organocatalytic Stereoselective Synthesis of Novel 3,3′-Spiropyrrolidinyl Bisoxindoles |
| ZHANG Min, WANG Guan-lian, LIU Xiong-li, TIAN Min-yi* |
| Guizhou Medicine Edicine Edible Plant Resources Research and Developmant Center, Guizhou University, Guiyang 550025, China |
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摘要 以3-异硫氰氧化吲哚(1)与3-烯氧化吲哚(2)，经济易得的有机奎宁作为有机催化剂，在二氯甲烷溶剂中发生Michael加成环化反应，合成了12个未见文献报道的3,3′-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物3a~3l，产率81%~92%，ee值86%~>99%，dr值7/1~>20/1, 其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。通过培养3c(CCDC: 1961579)和3j(CCDC: 1961580)单晶，确定其绝对构型为(2′R, 3′S, 4′R)。
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| 关键词 ：
3-异硫氰氧化吲哚,
3-烯氧化吲哚,
Michael加成,
3,3′-吡咯双螺环氧化吲哚,
有机催化,
合成
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收稿日期: 2019-10-28
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| 基金资助:贵州大学培育项目（黔科合平台人才[2018]5781-49号） |
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通讯作者:
田民义，中级实验师, E-mail: zhongyaominzuyao@163.com
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| 作者简介: 张敏（1988-）,女，汉族，贵州六枝人，硕士研究生，主要从事药学及相关研究。 |
| 引用本文: |
张敏, 王关炼, 刘雄利, 田民义. 新型3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物的有机催化不对称合成[J]. 合成化学, 2020, 28(4): 302-307.
ZHANG Min, WANG Guan-lian, LIU Xiong-li, TIAN Min-yi. Organocatalytic Stereoselective Synthesis of Novel 3,3′-Spiropyrrolidinyl Bisoxindoles. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(4): 302-307.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19362 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I4/302 |
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2020, Vol. 28 
