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含三氟甲基手性毗邻双螺环氧化吲哚的合成 |
张超1, 魏 新1, 卫钢2*, 崔宝东1*, 陈永正1 |
1. 遵义医科大学 药学院, 贵州 遵义 563000; 2. 澳大利亚联邦科学与工业研究组织(CSIRO)制造业,新南威尔士 2070 |
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Synthesis of Trifluoromethyl-containing Dispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters |
ZHANG Chao1, WEI Xin1, WEI Gang2*, CUI Baodong1*, CHEN Yongzheng1 |
Synthesis of Trifluoromethyl-containing Dispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters |
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摘要 以10 mol%β-ICD作催化剂,靛红衍生的MBH-碳酸酯与3-(2,2,2-三氟次乙基)氧化吲哚为原料,经不对称[3+2]环加成反应,合成了10个含三氟甲基的手性毗邻双螺环氧化吲哚类化合物(3a~3j),收率68%~98%, dr值97/3~>99/1, ee值96%~>99%,其结构经1H NMR, 13C NMR确证。
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关键词 :
Lewis碱,
环加成反应,
三氟甲基,
螺环氧化吲哚,
合成,
手性
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收稿日期: 2020-03-07
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基金资助:教育部春晖计划项目(Z2016005);贵州省科技厅科学技术基金重点项目(黔科合基础[2016]1421) |
通讯作者:
卫钢,博士研究生, E-mail: Gang.Wei@csiro.au; 崔宝东,博士研究生, E-mail: cuibd@zmu.edu.cn
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作者简介: 张超(1992),硕士研究生, E-mail: 2408316515@qq.com |
引用本文: |
张超, 魏新, 卫钢, 崔宝东, 陈永正. 含三氟甲基手性毗邻双螺环氧化吲哚的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(5): 403-409.
ZHANG Chao, WEI Xin, WEI Gang, CUI Baodong, CHEN Yongzheng. Synthesis of Trifluoromethyl-containing Dispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(5): 403-409.
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链接本文: |
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20047 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I5/403 |
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