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合成化学
2019年 第27卷 第09期
刊出日期:2019-09-20

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合成化学  2019年 27卷 09期  刊出日期:2019-09-20
 
目录
27(9)目录
2019, 27(09): 0-0  
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摘要
研究论文
仿生不对称转氨化合成手性α,ω-二氨基酸
陈剑锋, 侯承康, 许东芳, 梁撼宇, 袁伟成, 赵宝国
2019, 27(09): 680-688  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19145 
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摘要
ω-溴-α-酮酸为原料,发展了一种合成手性α,ω-二氨基酸的高效方法,通过手性吡哆胺催化ω-溴-酮酸的不对称转氨化和NH3ω-溴的取代反应,在温和条件下一锅法合成了6个带有不同长度直链手性α,ω-二氨基酸,收率49~93%, ee值最高可以达91%,其结构经1H NMR和13C NMR表征。
新型蒈酸基双酰肼化合物的合成及其生物活性
虞友培, 段文贵, 林桂汕, 康国强, 王晓宇, 岑波, 雷福厚
2019, 27(09): 689-697  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19171 
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摘要
先将3-蒈烯分子中的碳碳双键氧化开环制得蒈酮酸,再将羰基还原成亚甲基得到蒈酸,酰氯化后与系列酰肼发生N-酰化反应合成了14个新型蒈酸基双酰肼化合物(5a~5n),其结构经UV-Vis、1H NMR、13C NMR、 FT-IR和MS(ESI)表征,并测试了目标化合物的抑菌和除草活性。结果显示:在用药量为50 μg·mL-1时,目标化合物对花生褐斑病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜枯萎病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、玉米小斑病菌、西瓜炭疽病菌以及水稻纹枯病菌等8种植物病原菌具有一定的抑制活性,其中化合物蒈酸基α-噻吩甲酰肼5f(R=α-thiophene)对苹果轮纹病菌的抑制率达85.0%,优于阳性对照百菌清。在用药量为100 μg·mL-1时,化合物蒈酸基3′,4′-二甲氧基苯甲酰肼5j(R=3′,4′-OMe-Ph)、蒈酸基-m-甲氧基苯甲酰肼5d(R=m-OMe-Ph)、蒈酸基-m-甲基苯甲酰肼5b(R=m-Me-Ph)和蒈酸基苯甲酰肼5a(R=Ph)对油菜胚根生长的抑制率分别为88.5%、 86.1%、 85.1%和82.6%(均为A级活性水平),优于阳性对照丙炔氟草胺。
新型[(吡嗪-3-基)甲氧基]芳酸衍生物的合成及其抗血小板聚集活性
马逢时, 李家明
2019, 27(09): 698-703  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19195 
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摘要
以具有活血化瘀作用的中药有效成分阿魏酸为先导物,利用基于受体结构的理性药物设计方法,设计并合成了6个新化合物[(吡嗪-3-基)甲氧基]芳酸衍生物(6a~6f)。以2-甲基吡嗪和不同取代的芳香酸甲酯为起始原料,经自由基卤代反应、醚化反应和水解反应合成6a~6f,其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和MS表征。体外药效筛选结果显示:6a~6f具有明显的抗血小板聚集活性,其中(E)-3-甲氧基-4-(吡嗪-2-甲氧基)苯丙烯酸(6a)和3-(2-吡嗪甲氧基)-4-甲氧基-苯甲酸(6e)的活性优于奥扎格雷和阿魏酸。(E)-3-甲氧基-4-(吡嗪-2-甲氧基)-苯丙烯酸(6a)的抗血小板聚集活性,优于化合物(E)-3-(4-(吡啶-3-基)甲氧基)-3-甲氧基苯基)丙烯酸。
聚(碳酸丁二醇酯-co-异山梨醇碳酸酯-co-螺环碳酸酯)的制备与性能研究
朱昌亮, 刘绍英, 王庆印, 张华, 王公应
2019, 27(09): 704-711  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19096 
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摘要
通过两步熔融缩聚法合成了一系列基于碳酸二苯酯、1,4-丁二醇、异山梨醇和螺二醇的三元共聚碳酸酯(PBISC),其结构和组成经1H NMR和13C NMR表征,并采用GPC、 TGA、 DSC、 WXRD和拉伸试验分别对PBISC的性能进行研究。结果表明:PBISC共聚物的玻璃化转变温度为63~72 ℃,Td,max值接近350 ℃, PBISC共聚物具有较低的结晶性能。
快递论文
一锅法合成2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物
吴海建, 杜达敏, 王治明, 王钰蓉
2019, 27(09): 712-716  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19054 
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摘要
氮气保护下,以(三苯基膦)乙腈、苄基溴、乙酰氯为原料,三乙胺为碱,在二氯甲烷中经一锅法反应合成了12个2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物(3a~3l),其中3b~3l为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。
一种新型菲并咪唑类衍生物的合成及聚集诱导发光性质和细胞成像
孙川, 李睿, 王文娟, 冯燕
2019, 27(09): 717-722  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18137 
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摘要
以9,10-菲醌为原料,通过Debus-Radziszewski反应合成新化合物2-[1-(4-碘苯基)-1H-菲并咪唑基]苯酚(2);再通过Heck反应引入4-乙烯基吡啶合成了一种新的菲并咪唑衍生物2-[1-(4-乙烯基吡啶基苯基)-1H-菲并咪唑基]苯酚(3),其结构经1H NMR、 13C NMR、 HR-MS (ESI)和元素分析表征。通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱研究了其光学性质。结果表明:3在水中具有明显的聚集诱导发光性质,在含水量为90%的DMF/H2O溶剂中,荧光强度增强了6倍。3在DMSO-H2O混合溶剂中具有类似的AIE现象,含水量为70%时荧光强度最大。此外,3的细胞毒性小,生物成像实验表明:3可有效应用于细胞成像。
光响应偶氮苯基长链小分子功能化聚乙烯醇的合成与性能
郭生伟, 侯倩, 王鑫, 王梁, 王固霞, 夏和生
2019, 27(09): 723-727  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19110 
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摘要
以对甲氧基苯胺为起始原料,经重氮化、亲电加成、取代成醚和酰氯化系列反应制得具有连续柔性亚甲基(五个)的偶氮苯长链小分子(3);再通过酯化反应将3接枝到聚乙烯醇(PVA)分子链上,合成了具有光响应行为的偶氮苯基长链小分子功能化聚乙烯醇(4),其结构经FTIR表征。并对4进行了UV-Vis、 DSC和 TG分析。结果表明:经偶氮苯化合物功能化PVA的最大分解峰推迟了120 ℃,热稳定性显著提高;分别经过30 s和3 min的紫外光和可见光照射后,偶氮苯官能团发生顺反异构转化,表明功能化PVA具有可逆光致异构化行为。
一种新型3-羟基-4-吡啶酮六齿配体TMC(BuHP)3的合成
董琳琳, 沈浪涛
2019, 27(09): 728-732  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18133 
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摘要
以甲基麦芽酚为原料,1,3,5-苯三甲酰氯为三角架分子,合成了一种新的以苯环为骨架的3-羟基-4-吡啶酮六齿螯合剂TMC(BuHP)3,其结构经1H NMR、 FT-IR和MS表征,并通过MS分析证实了其与三价铁离子的配位。
研究简报
二硫代二乙酸钠聚合物的合成及其结构
徐康, 尹奇异, 鲁红典, 田长安, 张全争
2019, 27(09): 733-737  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.1813 
Full text (HTML) (1 KB)  | PDF   PDF (1474 KB)  ( 3 )
摘要
硫代乙醇酸在水溶液中发生聚合形成二聚物,再与氢氧化钠反应合成了一个二硫代二乙酸钠配位聚合物[Na(C4H5O4S2)H2O]n(1),其结构经X-射线单晶衍射、IR和元素分析表征,并对其热稳定性能进行了研究。1属单斜晶系,P2(1)/c空间群,晶胞参数a=4.8513(2)  , b=25.0186(5) , c=6.9085(3) , β=98.479(2)°, V=829.34(5) 3, Z=4, Dc=1.78 g·cm-3, Mr=222.21, μ(MoKα)=67.2cm-1, F(000)=456, R=0.0713, wR=0.2095。结构分析表明:1由二维层状结构组成,层与层之间通过S…S作用连接成三维网络。热稳定性研究表明:化合物在135 ℃之前保持稳定,在200~320 ℃结构完全坍塌。
聚丙烯酸/硅藻土复合保水剂的制备与性能
刘应婷, 张毅, 朱学军, 邓俊, 彭丙杰, 胡顺忠, 杨勇
2019, 27(09): 738-742  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19219 
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摘要

将硅藻土(DE)与丙烯酸(AA)共混,以N-N亚甲基双丙烯酰胺(MBA)为交联剂,采用溶液聚合一步法制备了PAA/DE复合保水剂,采用红外光谱仪、高级扩展动态流变仪、扫描电子显微镜等对其结构和性能进行了研究。FTIR分析表明DE与PAA间存在较强的界面作用。应变扫描结果表明:复合保水剂中存在网络结构;且随DE用量增加,保水剂的储能模量呈先增加后降低的趋势。DE的加入可以显著提高保水剂的抗压缩性能,同时使保水剂的网络结构变得规整而致密,网壁增厚且网孔尺寸降低,改善溶胀性能;当DE添加量为5wt%时,PAA保水剂的平衡溶胀率(794%)较纯PAA保水剂提高了29.32%,同时抗压缩性能提高了151%。 PAA/DE复合保水剂在室温下具有较好的保水效果,2 h内水分的减少率低于2%, PAA/5 wt% DE保水剂的蒸发平衡时的减少量为33.32%。

红景天苷衍生物的合成及其抗氧化活性
胡亚丹, 王波, 常新林, 钟婷, 张园园
2019, 27(09): 743-746  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18079 
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摘要
以酪醇为原料,通过K-K法合成了3个红景天苷衍生物:苄基酪醇-β-D葡萄糖苷、苄基酪醇-β-D半乳糖苷及苄基酪醇-β-D七乙酰麦芽糖苷,其结构经1H NMR和13C NMR表征。采用还原力法及DPPH自由基清除法,考查了化合物的体外抗氧化活性。结果表明:不同浓度的红景天苷及其衍生物均具有还原能力及清除DPPH自由基的活性,且活性强弱与浓度成正比。
综合评述
蒽醌类化合物的合成研究进展
卜卓琳, 余传明, 林雯毓, 洪鹏志, 李泳
2019, 27(09): 747-762  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18246 
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摘要
蒽醌是自然界中非常重要的一类醌类化合物,具有抗菌、抗癌、止血、防氧化等多种生物活性,受到药物学家及相关工作者的特别关注。本文综述了近年来这类化合物的合成方法,重点介绍了Friedel-Crafts反应、Michael 反应、Diels-Alder反应、Heck反应、羰-烯反应、蒽环氧化反应等在蒽醌骨架构筑过程中的研究进展。最后对这类方法中存在的问题进行了讨论,并对未来的发展进行了展望。
磺酸芳香酯参与的Suzuki反应的研究进展
王婷, 代祯, 黄冲, 黄晴菲, 朱槿, 王启卫
2019, 27(09): 763-770  DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18166 
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摘要
通过Suzuki偶联反应构建碳碳键是有机合成的一种重要策略。近年来,酚类结构通过构建磺酸酯,增强底物的离去活性而进行Suzuki偶联反应,扩大了底物的适应性,引起化学家们的广泛关注。该方法底物来源广泛、制备方法简单,为碳-碳键的构建提供了一种绿色、高效的途径,具有广泛的应用前景。本文按不同过渡金属形成的催化剂种类,对近年来对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、取代胺基磺酸酯等与芳基硼酸的Suzuki偶联反应的研究进展进行了综述。
 
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